1-(4-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]-2-(4-chlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇BrClN₅O
• 分子量: 434.723
• InChiKey: NCCGYJLNZVCYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Boc-1-哌嗪)-5-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(4-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现 4-(Piperazin-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d] 嘧啶衍生物作为 Akt 抑制剂

  摘要：

  通过优化弱筛选先导 (1)，合成了一系列 4-(哌嗪-1-基)-7H-吡咯并[2,3-d] 嘧啶衍生物并评估为 Akt 抑制剂。通常，化合物 5q 和 5t 显着提高了 Akt1 抑制效力，IC50 值分别为 18.0 和 21.3 nM，对细胞系 LNCaP 和 PC-3 具有理想的抗增殖作用。抑制剂 5q 和 5t 可能作为先导化合物进一步探索 Akt 抑制剂作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500427

文献信息

• Phosphatase Binding Compounds and Methods of Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20200268897A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention provides bifunctional compounds that efficiently dephosphorylate certain phospho-activated target proteins. Such target proteins can be any protein involved in the pathway of a disease or disorder, such as but not limited to cancer, neurodegeneration, metabolic disease, diabetes, insulin resistance, and so forth.
• Discovery of 4-(Piperazin-1-yl)-7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as Akt Inhibitors
  作者：Yang Liu、Yanzhen Yin、Jingya Zhang、Krystle Nomie、Liang Zhang、Dezhi Yang、Michael L. Wang、Guisen Zhao

  DOI：10.1002/ardp.201500427

  日期：2016.5

  A series of 4‐(piperazin‐1‐yl)‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated as Akt inhibitors by optimization of a weak screening lead (1). Typically, compounds 5q and 5t significantly improved the Akt1 inhibitory potency with IC50 values of 18.0 and 21.3 nM, respectively, with desirable antiproliferative effect against the cell lines LNCaP and PC‐3. The inhibitors 5q and 5t

  通过优化弱筛选先导 (1)，合成了一系列 4-(哌嗪-1-基)-7H-吡咯并[2,3-d] 嘧啶衍生物并评估为 Akt 抑制剂。通常，化合物 5q 和 5t 显着提高了 Akt1 抑制效力，IC50 值分别为 18.0 和 21.3 nM，对细胞系 LNCaP 和 PC-3 具有理想的抗增殖作用。抑制剂 5q 和 5t 可能作为先导化合物进一步探索 Akt 抑制剂作为抗癌剂。