tert-butyl 5,6-dioxo-9-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 5,6-dioxo-9-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5,6-dioxo-9-piperidin-1-ylspiro[3H-benzo[h][1,4]benzoxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 484.616
• InChiKey: JROSMPBXHFDJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 tert-butyl 9-bromo-5,6-dioxo-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到tert-butyl 5,6-dioxo-9-piperidin-1-yl-5,6-dihydro-1'H-spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。

  公开号：

  US20090105166A1

文献信息

• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。
• WO2007/139569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7902354B2
  申请人：——

  公开号：US7902354B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8039503B2
  申请人：——

  公开号：US8039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [DE] IMINOSÄUREDERIVATE ALS INHIBITOREN VON MATRIX-METALLOPROTEINASEN<br/>[EN] IMINO ACID DERIVATIVES FOR USE AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOACIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004060874A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, an deren Verlauf eine verstärkte Aktivität von Matrix-Metalloproteinasen beteiligt sind. Dazu gehören Erkrankungen wie eine degenerative Gelenkerkrankung beispielsweise Osteoarthrosen, Spondylosen, Knorpelschwund nach Gelenktrauma oder längerer Gelenksruhigstellung nach Meniskus-oder Patellaverletzungen oder Bänderrissen, oder eine Erkrankung des Bindegewebes wie Kollagenosen, Periodontalerkrankungen, Wundheilungsstörungen, oder eine chronische Erkrankung des Bewegungsapparates wie entzündliche, immunologisch oder stoffwechselbedingte akute oder chronische Arthritiden, Arthropathien, Myalgien oder Störungen des Knochenstoffwechsels oder eine Ulceration Atherosklerose oder Stenose oder eine entzündliche Erkrankung oder eine Krebserkrankung, Tumormetastasenbildung, Kachexie, Anorexie oder spetischer Schock.