(1H-indol-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1H-indol-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: Methanone,1h-indol-5-yl-1-piperidinyl-；1H-indol-5-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD13183370
• 分子量: 228.294
• InChiKey: JUKJTXOGJHVOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(3-fluoro-2-((5-(piperidin-1-carbonyl)indoline-1-yl)methyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式I所示的烯丙基胺类化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、Cy1如说明书中所定义；本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂、药物组合物，及其在预防和/或治疗与SSAO/VAP‑1蛋白有关或由SSAO/VAP‑1蛋白介导的疾病的应用。

  公开号：

  CN111471037B
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 吲哚-5-羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1H-indol-5-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)

  摘要：

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。

  公开号：

  WO2013119931A1

文献信息

• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。
• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。
• Alkoxy- and amidocarbonylation of functionalised aryl and heteroaryl halides catalysed by a Bedford palladacycle and dppf: a comparison with the primary Pd(ii) precursors (PhCN)2PdCl2 and Pd(OAc)2
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Stephanie Grant、Peter McCormack、John Whittall

  DOI：10.1039/b615874a

  日期：——

  The versatility of a Bedford-type palladacycle 1, namely [Pd(µ-Cl)κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2}}2], as a primary Pd source, in combination with the ligand bis-1,1′-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) has been established in carbonylation reactions of aryl and heteroaryl bromides with methanol, piperidine and related nucleophiles. Palladacycle 1 has been compared with other primary Pd sources, e.g. (PhCN)2PdCl2 and Pd(OAc)2. The efficacy of the carbonylation processes appear to be linked to the [Pd] concentration, substrate : catalyst ratio, CO pressure and reaction temperature. In amidocarbonylation, double carbonylation is observed for certain organohalides. In the case of 2,5-dibromopyridine, regioselective amination (Hartwig–Buchwald type) also occurs as a side-reaction.

  一种Bedford型钯环化合物1，即[Pd(µ-Cl)κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2}}2]，作为主要的钯源，其多功能性已在与醇、哌啶及相关亲核试剂的芳基和杂芳基溴化物的羰基化反应中得到证实。钯环化合物1已与其他主要的钯源进行比较，例如(PhCN)2PdCl2和Pd(OAc)2。羰基化过程的有效性似乎与[钯]浓度、底物与催化剂的比例、一氧化碳压力和反应温度有关。在胺羰基化过程中，某些有机卤化物观察到了双羰基化现象。在2,5-二溴吡啶的情况下，还发生了区域选择性氨基化（Hartwig–Buchwald型）的副反应。
• [EN] INHALED FORMULATIONS OF PGDH INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS INHALÉES D'INHIBITEURS DE PGDH ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIRIUM BIO INC

  公开号：WO2022082009A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels. In some embodiments, the compounds disclosed herein are formulated for delivery via inhalation. In some embodiments, the compounds disclosed herein are useful for the treatment of respiratory disorders.

  本文所披露的化合物可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶。这样的化合物可以被用于给予需要调节前列腺素水平的受试者。在某些实施例中，本文所披露的化合物是通过吸入途径给予的。在某些实施例中，本文所披露的化合物对于治疗呼吸系统疾病是有用的。