4-(2-溴苯基)哌啶 | 82212-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)哌啶
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)piperidine
• CAS: 82212-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: HHHAYRLLVYOFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)哌啶 在 正丁基锂 、 氯化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxymethylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 2-(1-(tert-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDINE-4-YL)BENZOIC ACID

  摘要：

  这项发明涉及制备具有化学式I的2-(1-(叔丁氧羰基)-哌啶-4-基)苯甲酸的过程：在其各种用途中，该化合物可用作制备安普洛西汀及其盐的中间体。

  公开号：

  US20190367455A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)glutaric acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(2-溴苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘酚类似物的合成及体外评估，可作为囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的潜在成像探针

  摘要：

  一系列vesamicol类似物，的ø -碘反式-decalinvesamicol（OIDV）或ö溴代反-decalinvesamicol（OBDV），合成和它们的亲和力的囊泡乙酰胆碱转运体（中VAChT）和σ受体（σ-1，σ- 2）使用大鼠脑或肝膜通过体外结合测定进行评估。OIDV和OBDV对VAChT的结合亲和力更高（分别为K i  = 20.5±5.6和13.8±1.2  nM），而对σ受体的亲和力低的维他命醇（K i = 33.9±18.1 nM）更高。大鼠脑膜的饱和结合测定显示[ 125 I] OIDV具有一个单一的高亲和力结合位点，K d值1.73 nM和B最大值164.4 fmol / mg蛋白。[ 125 I] OIDV几乎没有与抑制剂竞争，后者对每个σ（σ-1和σ-2），5-羟色胺（5-HT 1A和5-HT 2A），去甲肾上腺素和毒蕈碱乙酰胆碱受体都具有特异性亲和力。另外，在体内证实了[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.040

文献信息

• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• In vitro and in vivo evaluation of [125/123I]-2-[4-(2-iodophenyl)piperidino]cyclopentanol([125/123I]-OI5V) as a potential sigma-1 receptor ligand for SPECT
  作者：Taiki Shigeno、Takashi Kozaka、Yoji Kitamura、Kazuma Ogawa、Junichi Taki、Seigo Kinuya、Kazuhiro Shiba

  DOI：10.1007/s12149-020-01552-w

  日期：2021.2

  We investigated the characteristics of radio-iodinated 2-[4-(2-iodophenyl)piperidino]cyclopentanol (OI5V) as a single photon emission computed tomography (SPECT) ligand for mapping sigma-1 receptor (σ-1R), which plays an important role in stress remission in many organs. OI5V was synthesized from o-bromobenzaldehyde in three steps. OI5V was evaluated for its affinity to VAChT, σ-1 and σ-2 receptor by in vitro competitive binding assays using rat tissues and radioligands, [3H]vesamicol, ( +)-[3H]pentazocine and [3H]DTG, respectively. [125/123I]OI5V was prepared from o-trimethylstannyl-cyclopentanevesamicol (OT5V) by the iododestannylation reaction under no-carrier-added conditions. In vivo biodistribution study of [125I]OI5V in blood, brain regions and major organs of rats was performed at 2, 10, 30 and 60 min post-injection. In vivo blocking study and ex vivo autoradiography were performed to assess the binding selectivity of [125I]OI5V for σ-1 receptor. SPECT-CT imaging study was performed using [123I]OI5V. OI5V demonstrated high selective binding affinity for σ-1R in vitro. In the biodistribution study, the blood–brain barrier (BBB) permeability of [125I]OI5V was high and the accumulation of [125I]OI5V in the rat cortex at 2 min post-injection exceeded 2.00%ID/g. In the in vivo blocking study, the accumulation of [125I]OI5V in the brain was significantly blocked by co-administration of 0.5 μmol of SA4503 and 1.0 μmol of pentazocine. Ex vivo autoradiography revealed that the regional brain accumulation of [125I]OI5V was similar to σ-1R-rich regions of the rat brain. SPECT images of [123I]OI5V in the rat brain reflected the distribution of sigma receptors in the brain. This study confirmed that [125/123I]OI5V selectively binds σ-1R in the rat brain in vivo. [123I]OI5V was suggested to be useful as a σ-1R ligand for SPECT.

  我们研究了放射性碘化 2-[4-(2-碘苯基)哌啶基]环戊醇（OI5V）作为单光子发射计算机断层扫描（SPECT）配体的特性，该配体可映射σ-1受体（σ-1R），σ-1R 在许多器官的应激缓解中发挥着重要作用。OI5V 是由邻溴苯甲醛通过三个步骤合成的。通过使用大鼠组织和放射性配体[3H]维沙米诺、(+)-[3H]喷他佐辛和[3H]DTG分别进行体外竞争性结合试验，评估了OI5V与VAChT、σ-1和σ-2受体的亲和力。[125/123I]OI5V是在不添加载体的条件下，通过碘锡烷化反应从邻三甲基锡环戊烷vesamicol（OT5V）制备的。在注射后 2、10、30 和 60 min 进行了[125I]OI5V 在大鼠血液、脑区和主要器官中的体内生物分布研究。为评估[125I]OI5V与σ-1受体的结合选择性，进行了体内阻断研究和体外自动放射摄影。使用[123I]OI5V进行了SPECT-CT成像研究。OI5V在体外表现出对σ-1R的高选择性结合亲和力。在生物分布研究中，[125I]OI5V的血脑屏障（BBB）通透性很高，注射后2 分钟，[125I]OI5V在大鼠大脑皮层的蓄积超过2.00%ID/g。在体内阻断研究中，同时注射 0.5 μmol 的 SA4503 和 1.0 μmol 的喷他佐辛可显著阻断[125I]OI5V 在大脑中的蓄积。体内外自动放射成像显示，[125I]OI5V在大脑中的积累区域与大鼠大脑中富含σ-1R的区域相似。大鼠大脑中[123I]OI5V的SPECT图像反映了大脑中σ受体的分布。这项研究证实，[125/123I]OI5V可选择性地结合体内大鼠大脑中的σ-1R。研究认为[123I]OI5V可作为σ-1R配体用于SPECT。
• Investigations into the Au^I and Pt^II Coordination Chemistry of Bidentate <i>“cis</i>‐Spanning” Ligands
  作者：Luisa Kaufmann、Steffen A. Föhrenbacher、Michael C. Krummer、Burkhard Butschke

  DOI：10.1002/ejic.202300577

  日期：2024.3.12

  The novel long-range “cis-spanning” PP ligand LPP coordinates AuCl and Pt(CNC) in a highly selective manner. Subsequent halide abstraction gives rise to the formation of a Au−Pt bond. While the “cis-spanning” PN ligand LPN does not allow for the generation of heterodinuclear complexes with a metal–metal bond, its potential to serve as a ditopic ligand has been shown in the present work.

  新型长程“顺式跨越”PP配体L PP以高度选择性的方式配位AuCl和Pt(CNC)。随后的卤化物提取导致金铂键的形成。虽然“顺式跨接”PN 配体 L PN不允许生成具有金属-金属键的异双核配合物，但其作为二位配体的潜力已在本研究中得到展示。
• Process for preparing 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-yl)benzoic acid
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10640467B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  The invention relates to processes for preparing 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-piperidine-4-yl)benzoic acid having formula I: Among its various uses, this compound is useful as an intermediate for preparing ampreloxetine and salts thereof.

  本发明涉及制备具有式 I 的 2-(1-(叔丁氧羰基)-哌啶-4-基)苯甲酸的工艺： 在其各种用途中，该化合物可用作制备安非他酮及其盐类的中间体。
• PHENOXYPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1188747B1

  公开（公告）日：2005-09-07