endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid | 77850-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
• 英文别名: tropan-3α-carboxylic acid；endo-tropane-3-carboxylic acid；tropane-3endo-carboxylic acid；Tropan-3endo-carbonsaeure
• CAS: 77850-56-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZUUDDOTVLVEKRJ-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 ethylene glycol bis(tropane-3α-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p
• 作为产物：
  描述：

  trop-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p

文献信息

• Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277
  作者：Zirkle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nemes, P.; Scheiber, P.; Kraiss, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, p. 235 - 242
  作者：Nemes, P.、Scheiber, P.、Kraiss, G.、Nador, K.

  DOI：——

  日期：——