8-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 35193-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 8-(3,5-dimethoxy-phenyl)-nortropan-3-one；N-(3,5-Dimethoxy-phenyl)nortropinone；8-(3,5-Dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 35193-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD17379633
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HMZUNIVRKPFIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 ammonium acetate 、 氨 、 水 、 sodium 、 lithium 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2,4-diamino-6-chloro-5-<8-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-endo-yl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-（N-芳基降氮泛-3-基）-和5-（N-芳基哌啶-4-基）-2，4-二氨基嘧啶。二氢叶酸还原酶的新型抑制剂

  摘要：

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690416
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1,3-丙酮二羧酸 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-(3,5-dimethoxyphenyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 1-(3,5-二甲氧基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  5-（N-芳基降氮泛-3-基）-和5-（N-芳基哌啶-4-基）-2，4-二氨基嘧啶。二氢叶酸还原酶的新型抑制剂

  摘要：

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690416

文献信息

• Pyrimidinderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0122580A1

  公开（公告）日：1984-10-24

  Die neuen Pyrimidinderivate der Formel I worin R', R' und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Hemmstoffe der Dihydrofolatreduktase und können als antibakterielle Mittel, gegebenenfalls in Kombination mit Sulfonamiden, verwendet werden.

  式 I 的新嘧啶衍生物 是二氢叶酸还原酶的抑制剂，可用作抗菌剂，也可与磺胺类药物联合使用。
• US4590270A
  申请人：——

  公开号：US4590270A

  公开（公告）日：1986-05-20
• US4774249A
  申请人：——

  公开号：US4774249A

  公开（公告）日：1988-09-27
• 5-(N-Arylnortropan-3-yl)- and 5-(N-Arylpiperidin-4-yl)-2,4-diaminopyrimidines. Novel Inhibitors of Dihydrofolate Reductase
  作者：Hans Maag、Rita Locher、John J. Daly、Ivan Kompis

  DOI：10.1002/hlca.19860690416

  日期：1986.6.18

  Based on a computer-assisted analysis of the three-dimensional structure of the binary complex of E.coli dihydrofolate reductase (DHFR) with methotrexate, 5-(N-arylnortropan-3-yl)- and 5-(N-arylpiperidin-4-yl)-2,4-diaminopyrimidines 2 and 4 were designed as inhibitors of DHFR. Syntheses of the designed compounds have been carried out. The most potent compound 2a inhibited E. coli DHFR with Ki = 0.49

  基于计算机辅助分析的二氢叶酸大肠杆菌还原酶（DHFR）与甲氨蝶呤，5-（N-芳基Nortropan-3-yl）-和5-（N-芳基哌啶4）二元复合物的三维结构-yl）-2,4-二氨基嘧啶2和4被设计为DHFR的抑制剂。设计的化合物的合成已经进行。最有效的化合物2a抑制大肠杆菌DHFR，K i = 0.49.10 -9M.可以通过分子模拟实验使合成的一系列化合物中的活性合理化，这是这项工作的基础。所呈现的系列内的几个化合物显示出抗疟疾活性在体外和体内。