3-(furan-2-yl)-2-phenyl-2H-azirine | 1629159-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-53-0
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: NPIBWRXTZJVURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-2-phenyl-2H-azirine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silver(I) acetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28 %的产率得到2-(furan-2-yl)-4-(furan-3-yl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯/银助催化 2H-氮杂环丙烷的发散二聚反应用于四取代吡咯和嘧啶的区域选择性合成

  摘要：

  在钯和银的催化下，2 H -azirines 的前所未有的二聚化已经发展起来。在改变反应条件后，完全芳基取代的吡咯和嘧啶衍生物分别以中等产率和区域特异性提供。对照实验揭示了两种过渡金属的不同催化作用，所提出的催化循环似乎合理化了化学发散和区域​​选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01434
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(furan-2-yl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-2 H-硝基与亚硝基芳烃的环加成反应：可见光促进的2,5-二氢-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01416

文献信息

• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• Zinc-Enabled Annulation of Trifluorodiazoethane with 2<i>H</i>-Azirines to Construct Trifluoromethyl Pyrazolines, Pyrazoles, and Pyridazines
  作者：Yue-Ji Chen、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02139

  日期：2021.8.6

  involves two [3 + 2] cycloaddition steps and one dinitrogen extrusion process in one pot, thus giving a broad array of 3-trifluoromethyl pyrazolines in good yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations provide facile access to 3-trifluoromethyl pyrazoles and 3,5-ditrifluoromethyl pyridazines with good efficiency.

  描述了二乙基锌促进的 2,2,2-三氟重氮乙烷与 2 H-氮杂环的非常规环化反应。这种转化包括两个 [3 + 2] 环加成步骤和一个双氮挤压过程，从而以良好的收率和出色的非对映选择性得到广泛的 3-三氟甲基吡唑啉。进一步的转化提供了容易获得 3-三氟甲基吡唑和 3,5-二三氟甲基哒嗪的高效方法。
• AuBr ₃ ‐Catalyzed Chemoselective Annulation of Isocyanates with 2 <i>H</i> ‐Azirine
  作者：Yufeng Wu、Bing Tian、Sina Witzel、Hongming Jin、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201804765

  日期：2019.3.15

  cyclization of isocyanates with 2H‐azirine was achieved with AuBr3 as catalyst. This transfer sets the stage for the synthesis of aromatic oxazole‐ureas in a tandem process. The addition of a catalytic amount of phosphite enhances the process enormously. The reaction can also be performed in a one‐pot process using benzoyl azide instead of isocyanate under the same conditions. A detailed study on the role of

  以AuBr 3为催化剂，实现了2 H-叠氮基对异氰酸酯的化学选择性环化。这种转移为串联过程中芳族恶唑脲的合成奠定了基础。加入催化量的亚磷酸酯极大地改善了该过程。该反应也可以在相同条件下使用叠氮化苯甲酰代替异氰酸酯在单锅法中进行。对作为添加剂使用的亚磷酸酯的作用的详细研究表明，只有非配位的亚磷酸酯才能还原金（III），而金（I）配位的亚磷酸酯不会被氧化。伴随着金的还原，原位生成了HBr，事实证明它是与剩余的AuBr 3结合的实际促进剂。。酸的积极作用可以通过强的N–Au配位来解释，当溶液中存在少量质子酸时，它往往更容易断裂。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。