1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene | 26642-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene
• 英文别名: 4,4'-(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；4,4′-(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1,1-Bis-(p-methoxy-phenyl)-2-phenyl ethylene；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethene；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 26642-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: YTILHFJPFOJCQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  260-262 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.1269 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81 %的产率得到2,2-bis(p-methoxyphenyl)-1-phenylvinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  生物正交激活四亚苯基四嗪聚集诱导发射荧光探针

  摘要：

  基于四嗪的生物正交激活荧光探针因其在生物成像方面的优异性能而备受关注；然而，它们中的大多数都存在聚集引起的猝灭 (ACQ) 问题。在此，我们开发了一组新型四嗪修饰的四亚苯基 (TPE) 作为生物正交激活聚集诱导发射 (AIE) 荧光探针。荧光和 AIE 特征都被四嗪淬灭，四嗪通过键通能量转移 (TBET) 机制介导，并在将四嗪转化为哒嗪时被激活逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应。活化的环加合物显示出显着的荧光增强、大的斯托克斯位移、高荧光量子产率和明显的 AIE 活性特征。操纵 π-linker 的长度和位置可以微调探针的光物理特性，而超长的平面 π-linker 会导致 AIE 到 ACQ 的转换。我们还设计了双四氮基取代的探针，由于“双淬灭”功能，它比单四氮基类似物表现出更高的开启率。当它们与可双击连接器反应时，由于限制了 TPE 苯环的自由旋转，因此获得了荧光大环化合物。使用细胞器预定位策略，

  DOI：

  10.1039/d2tb01893d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES WITH TRIARYLVINYLMAGNESIUM BROMIDES. TRIARYLACRYLIC ACIDS AND THE INDONES DERIVED FROM THEM

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a046

文献信息

• Tandem Acceptorless Dehydrogenative Coupling–Decyanation under Nickel Catalysis
  作者：Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Reshma Babu、Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00592

  日期：2021.6.4

  reported. This unprecedented C═C bond-forming methodology takes place in a tandem manner with the formation of formamide as a sole byproduct. The significant advantages of this strategy are the low-cost nickel catalyst, good functional group compatibility (ether, thioether, halo, cyano, ester, amino, N/O/S heterocycles; 43 examples), synthetic convenience, and high reaction selectivity and efficiency

  基于廉价金属的大量可用起始材料开发新的催化工艺一直是一项引人入胜的任务，标志着化学工业的重要转变。在此，报道了一种镍催化的醇与腈的无受体脱氢偶联，然后将腈脱氰以获得不同取代的烯烃。这种前所未有的 C=C 键形成方法与甲酰胺作为唯一副产品的形成串联进行。该策略的显着优点是镍催化剂成本低、官能团兼容性好（醚、硫醚、卤素、氰基、酯、氨基、N/O/S 杂环；43 个实例）、合成方便、反应选择性高和效率。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Aminophosphine Palladium Pincer Complexes for Suzuki and Heck Reactions
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.2533/chimia.2009.23

  日期：——

  The aminophosphine-based pincer complexes [C6H3-2,6-NHP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (2) and [C6H3-2,6-OP(piperidinyl)2}2Pd(Cl)] (3) are readily prepared from cheap starting materials by sequential addition of 1,1?,1?-phosphinetriyltripiperidine and 1,3-diaminobenzene or resorcinol to solutions of [Pd(cod)(Cl)2] (cod = cyclooctadiene) in toluene under N2 in 'one pot'. Compounds 2 and 3 proved to be not only excellent catalysts for the Suzuki and the Heck cross-coupling reactions, but they are also very convenient to use: The toluene solutions of the 'one-pot' syntheses can be used directly for the catalytic reactions, thereby saving the time-consuming isolation of the catalysts. The Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by 2 and 3 can be performed in air at 100 °C in toluene of technical quality: in the presence of only 0.001mol% of catalyst, several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides are quantitatively coupled with phenylboronic acid within a few minutes of reaction time. Furthermore, complex 2 enables the use of activated and non-activated aryl chlorides as coupling partners in the Suzuki reaction. Compounds 2 and 3 have also been shown to be highly active and reliable Heck catalysts: Very low catalyst loadings and short reaction times are required for the quantitative coupling of several electronically deactivated and sterically hindered aryl bromides with various olefins at 140 °C. At increased temperatures, even electronically deactivated and sterically hindered aryl chlorides can be efficiently coupled with olefins in the presence of only 0.01 mol% of catalyst.

  基于氨基膦的夹环配合物[C6H3-2,6-NHP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（2）和[C6H3-2,6-OP(哌啶基)2}2Pd(Cl)]（3）可以通过将1,1',1''-膦三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚依次加入苯甲醛溶液中[Pd(cod)(Cl)2]（cod = 环辛二烯）在N2气氛下在甲苯中进行'一锅法'合成而得。化合物2和3不仅被证明是苏酞基和赫克交叉偶联反应的优秀催化剂，而且它们也非常方便使用：'一锅法'合成的甲苯溶液可以直接用于催化反应，从而节省了耗时的催化剂分离过程。由2和3催化的苏酞基交叉偶联反应可以在技术质量的甲苯中在空气中以100°C进行：在只有0.001mol%催化剂存在的情况下，几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物可以在几分钟内与苯硼酸定量偶联。此外，化合物2使得在苏酞基反应中可以使用活化和非活化的芳基氯化物作为偶联伙伴。化合物2和3也被证明是高活性和可靠的赫克催化剂：在140°C下，对于几种电子失活和立体位阻的芳基溴化物与各种烯烃的定量偶联，需要非常低的催化剂负载和短的反应时间。在提高的温度下，即使是电子失活和立体位阻的芳基氯化物也可以在只有0.01mol%催化剂存在的情况下与烯烃高效偶联。
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative C═C Bond Cleavage: A Relatively Green Oxidation of Alkenes into Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Tingting Wang、Xiaobi Jing、Chao Chen、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01245

  日期：2017.9.15

  A relatively green oxidative C═C bond cleavage of alkenes was achieved by organoselenium-catalyzed alkene oxidation reaction in ethanol with hydrogen peroxide, affording carbonyl compounds under relatively mild conditions. It is a new reaction style for the organoselenium-catalyzed oxidation of alkenes and largely contributes to the growing field of organoselenium catalysis.

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。