3β-acetoxy-6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnan-20-one | 2135-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-6β-fluor-5-hydroxy-5α-pregnan-20-on；Pregnan-20-one, 3-(acetyloxy)-6-fluoro-5-hydroxy-, (3I(2),5I+/-,6I(2))-；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-fluoro-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2135-23-1
• 化学式: C₂₃H₃₅FO₄
• 分子量: 394.527
• InChiKey: NMNHDRGCPVIHPP-PWFQONRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 6β-fluoro-5α-pregnane-3β,5,20β_F-triol
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 、 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-6β-fluoro-5-hydroxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5

文献信息

• 17α-HALOGENATED PROGESTERONES: ORALLY-ACTIVE PROGESTINS
  作者：David J. Marshall、Roger Gaudry

  DOI：10.1139/v60-209

  日期：1960.9.1

  17α-Chloroprogesterone, 6α-fluoro-17α-bromoprogesterone, 1-dehydro-6α-fluoro-17α-bromoprogesterone, and 6α-chloro-17α-bromoprogesterone have been synthesized. These compounds have been found to be orally-active progestins without androgenic properties.

  17α-氯孕酮，6α-氟-17α-溴孕酮，1-去氢-6α-氟-17α-溴孕酮和6α-氯-17α-溴孕酮已经合成。这些化合物被发现是口服活性孕激素，不具有雄激素特性。
• 6-fluoro steroids and process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02838528A1

  公开（公告）日：1958-06-10