三乙基(乙炔基)锗烷 | 6228-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 三乙基(乙炔基)锗烷
• 英文名称: (triethylgermyl)acetylene
• 英文别名: triethyl(ethynyl)germane；triethylgermyl acetylene；triethylgermylacetylene；ethynyltriethylgermane；triethylethynylgermane；Aethinyl-(triaethyl)-german；Germane, triethylethynyl-
• CAS: 6228-96-2
• 化学式: C₈H₁₆Ge
• 分子量: 184.805
• InChiKey: LNLMTHSXAVJXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  1.0241 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(乙炔基)锗烷 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOPOHKOB M. G.; MIRSKOV R. G.; KUZNETSOV A. L., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 3, 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯化锗 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到三乙基(乙炔基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化炔基环庚三烯脱碳进行烯烃的炔基环丙烷化

  摘要：

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05422

文献信息

• Synthesis of Silsesquioxanes with Substituted Triazole Ring Functionalities and Their Coordination Ability
  作者：Monika Rzonsowska、Katarzyna Kozakiewicz、Katarzyna Mituła、Julia Duszczak、Maciej Kubicki、Beata Dudziec

  DOI：10.3390/molecules26020439

  日期：——

  A synthesis of a series of mono-T8 and difunctionalized double-decker silsesquioxanes bearing substituted triazole ring(s) has been reported within this work. The catalytic protocol for their formation is based on the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) process. Diverse alkynes were in the scope of our interest—i.e., aryl, hetaryl, alkyl, silyl, or germyl—and the latter was shown

  本工作报道了一系列带有取代三唑环的单 T8 和双官能化双层倍半硅氧烷的合成。它们形成的催化方案基于铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)过程。我们感兴趣的范围包括多种炔烃，即芳基、杂芳基、烷基、甲硅烷基或甲锗烷基，后者被证明是末端锗烷炔烃的第一个例子，它在所应用的工艺条件下具有反应性。从 15 种化合物的托盘中，其中三种带有连接到 T8 或 DDSQ 核心的吡啶-三唑和苯硫基-三唑部分的化合物对选定的过渡金属（即 Pd(II)、Pt(II)、和Rh(I)。研究结果形成了四种基于 SQ 的配位化合物，这些化合物的收率高达 93%，并给出了它们全面的光谱表征。据我们所知，这是基于 DDSQ 的分子复合物的第一个例子，该分子复合物具有结合两个 Pd(II) 离子的双齿吡啶-三唑配体。
• [EN] EXTENDED NON-LINEAR ACENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÈNE NON LINÉAIRES ÉTENDUS ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000804A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to extended non-linear acene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and OE devices comprising them.

  该发明涉及扩展的非线性芴衍生物，其制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包括它们的OE器件。
• A Simple Catalytic Route for Alkyn­ylgermanes
  作者：Monika Rzonsowska、Bartosz Woźniak、Beata Dudziec、Jadwiga Pyziak、Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201501110

  日期：2016.1

  groups from commercially available reagents. More than 25 compounds were obtained and spectroscopically characterized. Moreover, detailed DFT calculations were performed to study the mechanism of the catalytic cycle of the germylative coupling. The results confirm our assumptions that the rate-determining step of the germylative coupling process is the product-formation step.

  我们报告了一种新的单锅铱（I）催化直接方法，用于从市售试剂合成具有各种官能团的炔基取代锗化合物。获得了超过 25 种化合物并对其进行了光谱表征。此外，还进行了详细的 DFT 计算以研究萌发耦合的催化循环机制。结果证实了我们的假设，即胚芽偶联过程的速率决定步骤是产物形成步骤。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Silylethynyl Phenols and Anilines via 1,2-Silicon Migration
  作者：Hiroshi Kanno、Kyosuke Nakamura、Keiichi Noguchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00529

  日期：2016.4.1

  It has been established that a cationic rhodium(I)/BINAP complex catalyzes the cycloisomerization of 2-silylethynylphenols, leading to 3-silylbenzofurans, via 1,2-silicon migration. Similarly, the cycloisomerization of 2-silylethynylanilines, leading to 3-silylindoles, via 1,2-silicon migration was catalyzed by a cationic rhodium(I)/H8–BINAP complex.

  已经确定，阳离子铑（I）/ BINAP络合物催化2-甲硅烷基乙炔基苯酚的环异构化，通过1，2-硅迁移导致3-甲硅烷基苯并呋喃。同样，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化通过1,2-硅迁移的2-甲硅烷基乙炔基苯胺的环异构化，生成3-甲硅烷基。
• Domino allylic amination/Sonogashira/heterocyclisation reactions: palladium-catalysed three-component synthesis of pyrroles
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c0cc00500b

  日期：——

  Three-component reactions with 3,4-diiodoalk-2-enoic derivatives, primary amines, and terminal alkynes proceeded to give trisubstituted pyrroles in fair to good yields in the presence of palladium and copper catalysts under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在钯和铜催化剂的存在下，3,4-二碘烷基-2-烯烃衍生物、伯胺和末端炔烃的三组分反应以相当好的收率生成了三取代的吡咯。