三乙基(二乙基氨基)硅烷 | 6022-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(二乙基氨基)硅烷
• 英文名称: (diethylamino)triethylsilane
• 英文别名: Triethyl(diethylamino)silan；triethyl(diethyl-amino)silane；N,N'-Diethylaminotriethylsilane；N-ethyl-N-triethylsilylethanamine
• CAS: 6022-10-2
• 化学式: C₁₀H₂₅NSi
• mdl: MFCD00792563
• 分子量: 187.401
• InChiKey: WJIJKWCQOIHCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(二乙基氨基)硅烷 在 乙烯酮 作用下， 生成 Diaethylester der β-Triaethylsiloxy-vinylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Kostyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 598 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Triethylsilyl-anilin 以 乙醚 为溶剂， 生成 三乙基(二乙基氨基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基硅乙酸酯 在 N-甲基甲酰胺 、 三乙基(二乙基氨基)硅烷 作用下， 反应 18.0h， 以26.8%的产率得到N,N-二乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zhdanov, A. A.; Astapov, B. A.; Dmitricheva, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1592 - 1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of ketene with silylated amines or amides
  作者：I.F. Lutsenko、Yu.I. Baukov、A.S. Kostyuk、N.I. Savelyeva、V.K. Krysina

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88613-1

  日期：1969.5

  dialkylaminosilanes a number of new rearrangements was observed. When acted upon by ketene, dialkylaminosilanes, depending on the conditions applied, produce either amides of β-siloxyvinylacetic acid (I) (route “a”, scheme A) or amides of silylated acetic acid (II) (routes “b”, “c”). In both cases an intermediate α-siloxyvinyldialkylamine (III) was isolated which may be rearranged to give amide (II).

  在对乙烯酮与单或二烷基氨基硅烷的相互作用的研究中，观察到许多新的重排。当受到烯酮作用时，二烷基氨基硅烷根据所施加的条件，会生成β-甲硅烷氧基乙烯基乙酸（I）的酰胺（路线“ a”，方案A）或甲硅烷基乙酸的酰胺（II）（路线“ b”，“ C”）。在两种情况下，均分离出中间体α-甲硅烷氧基乙烯基二烷基胺（III），可以将其重新排列以得到酰胺（II）。
• Aminosilylation of arynes with aminosilanes: synthesis of 2-silylaniline derivatives
  作者：Hiroto Yoshida、Takashi Minabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b505615b

  日期：——

  The nitrogen–silicon σ-bond of aminosilanes added across the triple bond of arynes to give varied 2-silylaniline derivatives straightforwardly.

  氮硅σ键的氨基硅烷通过与芳炔的三重键反应，直接得到多种2-硅烷基苯胺衍生物。
• Direct Electrophilic Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Aleksey A. Andreev、Valeri V. Konshin、Nikolai V. Komarov、Michael Rubin、Chad Brouwer、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol036328p

  日期：2004.2.1

  text] A variety of alkynylsilanes were efficiently prepared via direct silylation of terminal alkynes with aminosilanes in the presence of zinc halides. Base- and nucleophile-sensitive functionalities were perfectly tolerated under the above reaction conditions. Initial mechanistic studies support the electrophilic character of this transformation.

  [反应：见正文]在卤化锌存在下，通过末端炔与氨基硅烷的直接甲硅烷基化反应，可以有效地制备出各种炔基硅烷。在上述反应条件下，对碱基和亲核试剂的敏感功能均得到了完美的耐受。最初的力学研究支持这种转变的亲电特性。
• Rearrangements of p-LiC6H4SMR3 to p-R3MC6H4SLi compounds (M=Ge OR Si). A novel synthesis of organogermyl- and -silylbenzene thiols
  作者：A.R. Bassindale、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87839-0

  日期：1970.12

  Organolithium reagents prepared from BrC6H4SMR3 compounds (R3M = Me3Si,Et3Si, PhMe2Si, Me3Ge) and butyllithium rearrange rapidly in ether solution to R3MC6H4SLi species, which upon treatment with water yield benzene thiols R3MC6H4SH. Under Wurtz—Fittig “in situ” conditions the organosodium intermediate NaC6H4SSiMe3 does not rearrange but couples normally with Et3SiBr to give Et3SiC6H4SSiMe3, which

  由BrC 6 H 4 SMR 3化合物（R 3 M = Me 3 Si，Et 3 Si，PhMe 2 Si，Me 3 Ge）和丁基锂制备的有机锂试剂在乙醚溶液中快速重排为R 3 MC 6 H 4 SLi物质，用水处理后，得到苯硫醇R 3 MC 6 H 4 SH。在Wurtz-Fittig“原位”条件下，有机钠中间体NaC 6 H 4 SSiMe 3不会重排，但通常与Et 3偶联SiBr生成Et 3 SiC 6 H 4 SSiMe 3，经甲醇分解得到Et 3 SiC 6 H 4 SH。这些反应为制备甲硅烷基和经细菌取代的苯硫醇提供了有用的新途径。
• Wet-chemical synthesis of different bismuth telluride nanoparticles using metal organic precursors – single source vs. dual source approach
  作者：Georg Bendt、Anna Weber、Stefan Heimann、Wilfried Assenmacher、Oleg Prymak、Stephan Schulz

  DOI：10.1039/c5dt02072g

  日期：——

  Thermolysis of metal organicsingle sourceanddual source precursorsyielded phase-pure Bi_xTe_ynanoparticles at low temperatures.

  金属有机单源和双源前体的热解产生了低温下相纯的Bi_xTe_y纳米颗粒。