6,19-cyclopregn-4-ene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,19-cyclopregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,9S,10S,12S)-6-acetyl-5-methylpentacyclo[10.5.1.01,13.02,10.05,9]octadec-13-en-15-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: XECORXMTPZIVAL-ZTKRAVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,19-cyclopregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  合成6,19-环孕烷。甾族激素的约束类似物。

  摘要：

  描述了合成6,19-环孕烷的方法，该方法涉及在异丙醇中存在KOH的情况下，Delta（4）-3-酮类固醇与19-甲磺酸酯的分子内烷基化反应。制备了三个6,19-环孕烷（4，5，9）; 在大鼠中，6,19-环孕酮（4）及其21-羟基衍生物5从糖皮质激素受体中置换了[3H]-地塞米松，前一种化合物的活性更高。两种化合物均未与[3H]-醛固酮竞争肾上腺皮质激素受体竞争，也未与[3H] -R5020竞争子宫孕激素受体竞争。

  DOI：

  10.1039/b706828j

文献信息

• Synthesis of 6,19-cyclopregnanes. Constrained analogues of steroid hormones
  作者：Pablo H. Di Chenna、Adriana S. Veleiro、Juan M. Sonego、Nora R. Ceballos、M. Teresa Garland、Ricardo F. Baggio、Gerardo Burton

  DOI：10.1039/b706828j

  日期：——

  A procedure for the synthesis of 6,19-cyclopregnanes is described involving an intramolecular alkylation reaction of Delta(4)-3-keto steroids with a 19-mesylate in the presence of KOH in isopropanol. Three 6,19-cyclopregnanes were prepared (4, 5 ,9); in the rat, 6,19-cycloprogesterone (4) and its 21-hydroxy derivative 5 displaced [3H]-dexamethasone from glucocorticoid receptors, the former compound

  描述了合成6,19-环孕烷的方法，该方法涉及在异丙醇中存在KOH的情况下，Delta（4）-3-酮类固醇与19-甲磺酸酯的分子内烷基化反应。制备了三个6,19-环孕烷（4，5，9）; 在大鼠中，6,19-环孕酮（4）及其21-羟基衍生物5从糖皮质激素受体中置换了[3H]-地塞米松，前一种化合物的活性更高。两种化合物均未与[3H]-醛固酮竞争肾上腺皮质激素受体竞争，也未与[3H] -R5020竞争子宫孕激素受体竞争。