(R_a)-2-(N,N-dimethyliminothiocarbamoylthio)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R_a)-2-(N,N-dimethyliminothiocarbamoylthio)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamodithioate
• 化学式: C₂₃H₁₉NOS₂
• 分子量: 389.542
• InChiKey: WLBBNGNGGWCJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基硫代甲酰氯 、 R(a)-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到(R_a)-2-(N,N-dimethyliminothiocarbamoylthio)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭有机金属试剂与线性烯酮的加成反应

  摘要：

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00140-x
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 、 三甲基铝 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate (R_a)-2-(N,N-dimethyliminothiocarbamoylthio)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-(+)-4-methylnonan-2-one 、 (S)-(-)-4-methylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭有机金属试剂与线性烯酮的加成反应

  摘要：

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00140-x

文献信息

• A General Thiolation of Magnesium Organometallics Using Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Paul Knochel、Arkady Krasovskiy、Andrey Gavryushin

  DOI：10.1055/s-2005-917115

  日期：——

  The reaction of various functionalized ary] and heteroaryl bromides with i-PrMgCl.LiCl produces highly reactive Grignard reagents complexed by LiCl, which react with tetramethylthiuram disulfide [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] leading tothe corresponding dithiocarbamates in excellent yields. Various transformations of the dithiocarbamates to thiols, thiol salts or thioethers have been demonstrated.

  各种官能化的芳基] 和杂芳基溴化物与 i-PrMgCl.LiCl 的反应产生高反应性的格氏试剂与 LiCl 络合，该试剂与二硫化四甲基秋兰姆 [(Me 2 NCS 2 ) 2 ] 反应，以优异的产率生成相应的二硫代氨基甲酸酯。已经证明了二硫代氨基甲酸酯向硫醇、硫醇盐或硫醚的各种转化。
• Copper-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Enones
  作者：Simon M.W Bennett、Stephen M Brown、Anthony Cunningham、Michael R Dennis、James P Muxworthy、Michael A Oakley、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00140-x

  日期：2000.4

  Methods for enantioselective 1,4-addition of main-group organometallics to linear enones are overviewed. Thiourethane and thioether 1,1′-binaphthyl-based ligands are effective for copper-catalysed 1,4-addition of ZnEt2 and AlR3 (R=Me, Et) to trans-alkyl-3-en-2-ones; enantioselectivities of up to 72% e.e. are attained. In comparison 1,4-addition of ZnEt2 to 2-cyclohexenone proceeds in up to 77% e.e

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。