(S)-(-)-4-methyl-2-(2-phenanthrolinyl)-2-oxazoline | 133435-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (S)-(-)-4-methyl-2-(2-phenanthrolinyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-methyl-2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 133435-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: KBCLJQJUZMVHAG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2-methoxyimidate-1,10-phenanthroline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(S)-(-)-4-methyl-2-(2-phenanthrolinyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  光学活性菲咯啉在不对称催化中。IV。铑/手性烷基菲咯啉催化剂对苯乙酮的对映选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在原位从的[Rh（COD）CL]制备的催化剂2（COD = 1,5-环辛二烯）和手性配体alkylphenanthroline 1-6显示在苯乙酮，得到的不对称氢化硅烷化的显着的活性，水解后，预期的1-苯基乙醇具有高收率和完全的选择性。在2-取代的衍生物5和6的存在下，对映选择性最高，可达76％，而3-烷基菲咯啉1-4的ee不高于6％。化学收率高，但对映体选择性中等（10–20％ee），潜在的齿状配体为7–10。手性烷基菲咯啉在α-甲基苄基氯化镁与乙烯基溴的不对称Ni催化的交叉偶联中是效率低下的配体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82284-3

文献信息

• Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis. IV. Enantioselective hydrosilylation of acetophenone by rhodium/chiral alkyl phenanthroline catalysts.
  作者：S. Gladiali、L. Pinna、G. Delogu、E. Graf、H. Brunner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82284-3

  日期：1990.1

  Thein situ catalysts prepared from [Rh(Cod)Cl]2 (Cod = 1,5-cyclooctadiene) and chiral alkylphenanthroline ligands1–6 display a remarkable activity in the asymmetric hydrosilylation of acetophenone affording, after hydrolysis, the expected 1-phenylethanol in high yield and complete selectivity. High enantioselectivities, up to 76%, were obtained in the presence of 2-substituted derivatives5 and6, whereas

  在原位从的[Rh（COD）CL]制备的催化剂2（COD = 1,5-环辛二烯）和手性配体alkylphenanthroline 1-6显示在苯乙酮，得到的不对称氢化硅烷化的显着的活性，水解后，预期的1-苯基乙醇具有高收率和完全的选择性。在2-取代的衍生物5和6的存在下，对映选择性最高，可达76％，而3-烷基菲咯啉1-4的ee不高于6％。化学收率高，但对映体选择性中等（10–20％ee），潜在的齿状配体为7–10。手性烷基菲咯啉在α-甲基苄基氯化镁与乙烯基溴的不对称Ni催化的交叉偶联中是效率低下的配体。