ethyl (5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)acetate | 1428569-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl (5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]acetate；5-Hydroxy-5-(trifluoromethyl)-2-isoxazoline-3-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]acetate
• CAS: 1428569-35-0
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 241.167
• InChiKey: QDPGRGHGWWLMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)acetate 在 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016051193A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,6,6-trifluoro-3,5-dioxohexanoate 在 羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到ethyl (5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化三酮化合物的环化合成含氟侧链的吡唑

  摘要：

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.059

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Synthesis of pyrazoles with fluorinated side-chain by cyclization of fluoroalkylated triketides
  作者：Willi Desens、Marleen Winterberg、Stefan Büttner、Dirk Michalik、Ashot S. Saghyan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.059

  日期：2013.4

  The cyclization of fluoroalkylated 3,5-dioxoesters with hydrazines, carried out in glacial acetic acid, afforded pyrazines with fluoroalkylated side-chain. The cyclization of 3,5-dioxoesters with hydroxylamine afforded hydroxylated fluoroalkylated dihydroisoxazoles. All reactions proceeded with good to very good regioselectivity.

  在冰醋酸中进行的将氟烷基化的3,5-二氧代酯与肼进行环化反应，得到具有氟烷基化的侧链的吡嗪。用羟胺将3，5-二氧代酯环化，得到羟基化的氟代烷基化的二氢异恶唑。所有反应都进行了很好的区域选择性。