5-ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol | 87383-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-ethynyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol；1-Aethinyl-2,3:6,7-dibenz-suberenol-(1)；2-ethynyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 87383-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UOSAKNPCDSLQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5,5'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  含磷双丙二烯：碘或二溴化铜介导的合成和杂环化反应

  摘要：

  从双炔丙基醇的Wittig-型重排可容易地以克数获得双磷酸烯丙二酯。与其他共轭双烯丙二烯不同，这些试剂经历了由碘或二溴化铜介导的双环化作用，从而导致了双1,2-氧杂膦烯的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00648
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Steiner, Thomas; Starikov, Evgeni B.; Tamm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• Synthesis and properties of butatrienes containing a bisdehydro[13]annulene system as terminal groups
  作者：Masahiko Iyoda、Shigeyoshi Tanake、Kazuhiko Nishioka、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88044-2

  日期：1983.1

  The compounds bearing a butatriene linkage between bisdehydro[13]annulene and electron donating and withdrawing systems have been synthesized. The contribution of a dipolar structure in these compounds is discussed on the basis of the spectral data.

  合成了在双脱氢[13]环戊烯与给电子和吸电子系统之间带有丁三烯键的化合物。根据光谱数据讨论了偶极结构在这些化合物中的作用。
• Microwave-assisted InCl3-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic aryl carbinols in aqueous media: a green approach to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.040

  日期：2009.8

  A novel, efficient, simple and environmentally benign protocol for the Meyer–Schuster isomerization of propargylic aryl carbinols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using catalytic amounts of InCl3, pure water as the solvent, and microwave irradiation as the heating source.

  利用催化量的InCl 3，纯水作为溶剂，微波辐射作为加热剂，开发了一种新颖，高效，简单且环境友好的方案，用于将炔丙基芳基甲醇的迈尔-舒斯特异构化为α，β-不饱和羰基化合物来源。
• Easy entry to donor/acceptor butadiene dyes through a MW-assisted InCl3-catalyzed coupling of propargylic alcohols with indan-1,3-dione in water
  作者：Javier Francos、Javier Borge、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.028

  日期：2015.3

  In this contribution, the high-yield preparation and optical properties of some donor-acceptor butadiene dyes, generated by coupling of different 1,1-diaryl-2-propyn-1-ols with indan-1,3-dione, are presented. The reactions, which involve the initial Meyer–Schuster rearrangement of the aromatic alkynols and subsequent condensation of the resulting enals with the β-dicarbonyl compound, proceeded cleanly

  在这项贡献中，介绍了通过不同的1,1-二芳基-2-丙炔-1-醇与茚满-1,3-二酮偶联生成的一些供体-受体丁二烯染料的高产率制备和光学性质。该反应包括芳族炔醇的初始Meyer-Schuster重排以及随后使所得的烯类与β-二羰基化合物缩合，在催化量的廉价路易斯酸InCl的存在下，在MW辐射下于水中干净地进行反应。3。还包括对这些染料之一的单晶X射线衍射研究。
• [Co₂(CO)₆(Alkynyl)] Complexes of Dibenzosuberyl and Dibenzosuberenyl Carbocations: Dibenzotropylium or Dibenzoheptafulvene?
  作者：Michelle Harris、Sarah A. Brusey、Angela Moore、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Gabriele Manca、Carlo Mealli、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/cplu.201500477

  日期：2016.3

  corresponding [Co2 (CO)4 (dppm)(alkynol)] clusters 25 and 29. Upon protonation with HBF4 at 203 K to generate the relevant cobalt-stabilised cations, the dibenzosuberyl system 30 exhibited fluxionality such that the cation migrated between cobalt centres. Variable-temperature 31 P NMR spectroscopy revealed a barrier of approximately 12.5 kcal mol-1 . In contrast, in the supposedly aromatic [Co2 (CO)4 (dpp

  二苯并[a，d]环庚-5-酮（二苯并亚砜）和二苯并[a，d]环庚-10-烯-5-酮（二苯并戊烯酮）与芳基或三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应导致形成相应的炔基二苯并异丁烯酚和炔基二苯并异戊烯醇。用二羰基二钴八羰基化合物处理，然后用双（二苯基膦基）甲烷（dppm）处理，得到相应的[Co2（CO）4（dppm）（炔基）]簇25和29。在203 K下用HBF4质子化以生成相关的钴稳定的在阳离子中，二苯并亚甲烷基系统30表现出通量性，使得阳离子在钴中心之间迁移。可变温度31 P NMR光谱显示约12.5 kcal mol-1的势垒。相反，在所谓的芳香族[Co2（CO）4（dppm）（二苯并亚戊烯基）] +阳离子中（31），预计将需要较少的钴来稳定它，但是该势垒太高而无法通过实验进行测量，但是势必超过16 kcal mol-1。通过DFT计算对相关基态和过渡态的结构和能量进行了合理化处理，这表明31中的非