5,5'-bi(5H-dibenzocycloheptenyl) | 15224-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,5'-bi(5H-dibenzocycloheptenyl)
• 英文别名: 2-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 15224-49-4
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: ULYOCFPTFVFQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  520.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bi(5H-dibenzocycloheptenyl) 在 potassium graphite 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 5H-二苯并[a,d]环庚烯
  参考文献：
  名称：

  碱性金属离子与带π共轭中心七和八元环的阴离子反芳香烃和芳香烃之间离子对的合成和表征

  摘要：

  报告了碱金属离子 (Li+、Na+、K+) 与从 5H-二苯并[a,d] 环庚烯基 (C15H11 = trop) 获得的单阴离子和二价阴离子之间的离子对的合成、分离和完整表征。根据核磁共振 (NMR) 光谱、单晶 X 射线分析和密度泛函理论 (DFT) 计算，trop- 和 trop2−• 阴离子显示出抗芳香性，这取决于抗衡阳离子 M+ 和溶剂分子。作为共配体。为了比较，制备了二苯并[a，e]环辛四烯（C16H12 = dbcot）的二价阴离子的二钠盐和二钾盐，它们显示出经典的芳香特性。制备了 trop− 的 d8-Rh(I) 配合物，其结构显示 C15H11 配体扭曲为共轭 10π-苯并戊二烯单元（Rh(I) 中心与之配位）和芳香族 6π 电子苯并基团这是不协调的。中性和阴离子 trop 和 dbcot 物种之间的电子转移反应表明，从 trop 获得的抗芳香化合物是明显更强的还原剂。

  DOI：

  10.3390/molecules25204742
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到5,5'-bi(5H-dibenzocycloheptenyl)
  参考文献：
  名称：

  源自二苯并双肾上腺素的笼式碳氢化合物

  摘要：

  对令人着迷的笼状化合物2的合成进行的重新研究显示，光二聚体2以及推定的中间体9的结构不正确。这些产物必须分别重新分配为单体金字塔形的烯烃3和螺环二氯化物10。

  DOI：

  10.1021/jo9018057
• 作为试剂：
  描述：

  在 5,5'-bi(5H-dibenzocycloheptenyl) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性金属离子与带π共轭中心七和八元环的阴离子反芳香烃和芳香烃之间离子对的合成和表征

  摘要：

  报告了碱金属离子 (Li+、Na+、K+) 与从 5H-二苯并[a,d] 环庚烯基 (C15H11 = trop) 获得的单阴离子和二价阴离子之间的离子对的合成、分离和完整表征。根据核磁共振 (NMR) 光谱、单晶 X 射线分析和密度泛函理论 (DFT) 计算，trop- 和 trop2−• 阴离子显示出抗芳香性，这取决于抗衡阳离子 M+ 和溶剂分子。作为共配体。为了比较，制备了二苯并[a，e]环辛四烯（C16H12 = dbcot）的二价阴离子的二钠盐和二钾盐，它们显示出经典的芳香特性。制备了 trop− 的 d8-Rh(I) 配合物，其结构显示 C15H11 配体扭曲为共轭 10π-苯并戊二烯单元（Rh(I) 中心与之配位）和芳香族 6π 电子苯并基团这是不协调的。中性和阴离子 trop 和 dbcot 物种之间的电子转移反应表明，从 trop 获得的抗芳香化合物是明显更强的还原剂。

  DOI：

  10.3390/molecules25204742

文献信息

• Photolysis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptene Dimer
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Ping Huang

  DOI：10.1002/jccs.201200570

  日期：2013.6

  d]cycloheptene dimer 3 provides three dibenzo[a,d]cycloheptyl dimers 4, 5 and 6 under different irradiation conditions via the intramolecular degradative cyclodimerization. A tetracyclic benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3‐de]naphthalene core is also synthesized.

  二苯并光解反应[一，d ]环庚烯二聚体3提供了三个二苯并[一，d ]环庚基二聚体4，5和6通过分子内降解环二聚在不同照射条件下进行。四环苯并[4,5]环庚并[1,2,3-去]萘芯还合成。
• Dibenzo[a.d]cycloheptenylidene and tribenzo[a,c,e]cycloheptenylidene
  作者：S.-I. Murahashi、I. Moritani、M. Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90767-7

  日期：1971.1

  Photolysis of 5-diazo[a,d]cycloheptene (10) and 9-diazotribenzo[a,c,e]cycloheptene (23) in cis and trans-2-butene led stereospecifically to the formation of cyclopropane derivatives. Nonstereospecific addition of dibenzo[a,d]cycloheptenylidene could not be detected by carrying out the photolysis in a large excess of cyclohexane, or by photosensitized decomposition of 10. It is concluded that photolysis

  5-重氮[a，d]环庚烯（10）和9-重氮三苯并[a，c，e]环庚烯（23）在顺式和反式-2-丁烯中的光解立体定向导致形成环丙烷衍生物。通过在大量过量的环己烷中进行光解或通过光敏分解10，无法检测到二苯并[a，d]环庚烯的非立体特异性加成。结论是10的光解会导致单峰（6）转变成三重态并与烯烃立体反应形成环丙烷。通过考虑电荷转移络合物在6与烯烃加成反应的过渡态中起重要作用，可以合理地解释这些立体化学结果。根据从ESR和光谱学获得的结果讨论了这些卡宾的电子结构。
• Reactivity of an All-Ferrous Iron-Nitrogen Heterocubane under Reductive and Oxidative Conditions
  作者：Crispin Lichtenberg、Demyan E. Prokopchuk、Mario Adelhardt、Liliana Viciu、Karsten Meyer、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.201502530

  日期：2015.10.26

  tors, and iv) one‐electron oxidants has been investigated (trop = 5H‐dibenzo[a,d]cyclo‐hepten‐5‐yl). 1 showed self‐re‐assembling after reactions with i) and proved surprisingly inert in reactions with ii) and iii), with the exception of CO. Reductive and oxidative cluster degradation was observed in reactions with CO and TEMPO, respectively. These reactions yielded new cluster compounds, namely a trinuclear

  全铁FeN杂种[Fe 4（Ntrop）4 ]（1）与i）布伦斯台德酸，ii）σ供体，iii）σ供体/π受体和iv）单电子氧化剂的反应性进行了研究（trop = 5 H-二苯并[ a，d ]环庚基-5-基）。1与i）反应后表现出自我重组装，并且在与ii）和iii）反应中表现出惰性，令人惊讶地证明是惰性的，除了CO。与CO和TEMPO反应分别观察到了还原和氧化簇降解。这些反应产生了新的簇化合物，即三核双（μ 3-imido）在前一种情况下为48个电子络合物，在后一种情况下为四核所有μ-oxo-μ-imido铁物种。表征技术包括NMR和原位红外光谱，单晶X射线分析，穆斯堡尔光谱，循环伏安法，磁化率测量和DFT计算。
• Transformation of carbinols by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium and by some other transition-metal catalysts
  作者：Ilan Pri-Bar、Ouri Buchman、Hebert Schumann、Heinz J. Kroth、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo01310a031

  日期：1980.10
• Static and dynamic stereochemistry of a chiral, doubly bridged 9,10-diphenylanthracene from a stereospecific polycyclic aromatic dicarbonyl coupling
  作者：Israel Agranat、Shmuel Cohen、Roland Isaksson、Jan Sandstroem、M. Rachel Suissa

  DOI：10.1021/jo00303a035

  日期：1990.8