(2R,5R)-5-allyl-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, 2-benzyl ester, 1-methyl ester | 372187-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-allyl-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, 2-benzyl ester, 1-methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1,3-diacetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 372187-27-4
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 576.644
• InChiKey: WFBXENWEGKLYDW-HNFJUSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-allyl-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, 2-benzyl ester, 1-methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 potassium carbonate chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (1S,5R,7aR)-1-(R-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl)-5-(R-2-methane-sulfonyloxy-2-methoxycarbonylethyl)-3-oxo-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2R,5R)-5-allyl-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, 2-benzyl ester, 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• Reinvestigation on total synthesis of kaitocephalin and its isomers
  作者：Shouyun Yu、Shaolin Zhu、Xianhua Pan、Jiade Yang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.068

  日期：2011.3

  Aldol reaction of 2,5-disubstituted pyrrolidine 3b with (R)-Garner aldehyde followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and other four reactions afforded mesylate 8a, which was introduced by an amide group via three ordinary transformations to provide amide 9a. Careful deprotection with AlCl3/Me2S and subsequent HPLC purification furnished kaitocephalin.

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。