全氟-N-甲基-N,N-二乙胺 | 758-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 全氟-N-甲基-N,N-二乙胺
• 英文名称: perfluoro(N,N-diethylmethylamine)
• 英文别名: Perfluoromethyldiethylamine；1,1,2,2,2-pentafluoro-N-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-N-(trifluoromethyl)ethanamine
• CAS: 758-48-5
• 化学式: C₅F₁₃N
• 分子量: 321.041
• InChiKey: KMPITNDOTGKQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟-N-甲基-N,N-二乙胺 在 五氯化钼 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以43.5%的产率得到perfluoro(N,N-diethylcarbamoyl fluoride)
  参考文献：
  名称：

  通过全氟（N，N-二烷基甲基胺）与发烟硫酸的反应合成全氟（N，N-二烯丙基氨基甲酰氟）

  摘要：

  一种方便的一步制备新的全氟（N，N-二烷基氨基甲酰氟）[二烷基：R f = R'f = C 2 F 5（1b）; R f＝ C 2 F 5，R′f＝ C 3 F 7（2b）；ř ˚F = R' ˚F = NC 3 ˚F 7（图3b）; ř ˚F = NC 3 ˚F 7，R' ˚F = NC 4 ˚F 9（图4b）; ř ˚F = NC 3 ˚F 7，R' ˚F = NC 5F 11（5b）；ř ˚F = R' ˚F = NC 4 ˚F 9 6B; ř ˚F = NC 3 ˚F 7，R' ˚F = CF 3（图7b）; R f＝ nC 4 F 9 R′＝ CF 3（8b）；ř ˚F = NC 5 ˚F 11，R' ˚F = CF 3（9B）]中描述了：全氟对应（N，N-dialkylmethylamines）用发烟硫酸处理。催化剂（HgSO 4和MoCl 5）提高了所得产品的收率和纯度。描述

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84155-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 生成 全氟-N-甲基-N,N-二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 9, page 159 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical fluorination of 1-ethylpiperazine and 4-methyl- and/or 4-ethylpiperazinyl substituted carboxylic acid methyl esters
  作者：Takashi Abe、Hajime Baba、Irina Soloshonok

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00397-3

  日期：2001.3

  perfluoroacid fluorides with a perfluoro(4-alkylpiperazinyl) group were obtained in fair to good yields from the fluorination of methyl esters of 4-alkylpiperazinyl-substituted carboxylic acids. Yields of the targeted perfluoro(4-alkylpiperazinyl) group containing perfluorocarboxylic acid fluorides varied depending on both the type of N-alkyl (alkyl=CH3− or C2H5−) group at the 4-position and the (ω-methoxycarbonylalkyl)

  研究了1-乙基哌嗪和4-甲基-和/或4-乙基哌嗪基取代的羧酸的八种甲酯的电化学氟化（ECF）。从1-乙基哌嗪与全氟（1-甲基-3-乙基咪唑烷），全氟[2-（N'，N'-二氟氨基乙基）-N， N-二乙胺）]和全氟三乙胺。通过4-烷基哌嗪基取代的羧酸的甲酯的氟化，以公平至良好的产率获得了具有全氟（4-烷基哌嗪基）基团的相应的一元全氟氟化物。含有目标全氟（4-烷基哌嗪基）基团的全氟羧酸氟化物的产率随两种N的类型而变化烷基（烷基= CH 3 -或C 2 H ^ 5 - ）在在所述衬底的所述哌嗪环的1位上的4位和（ω-methoxycarbonylalkyl）组基团。当具有相同羧酸酯基的4-烷基哌嗪被电化学氟化时，通过4-乙基取代的哌嗪衍生物的ECF可获得比4-甲基取代的哌嗪衍生物更高的全氟氟化物收率。以及物理性质为新的全氟（1,4- dialkylpiperazines）和描述光谱数据Ñ含全氟羧酸
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of dimethylamino- or diethylamino-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Hajime Baba、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80438-8

  日期：1990.6

  The electrochemical fluorination of six derivatives of dimethylamino- or diethylamino-substituted carboxylic acids has been conducted. As the main fluorination products, cyclized and cleaved products as well as the desired N-containing perfluoroacid fluorides were formed, and their ratios depended on the chain length and the structure of the starting carboxylic acids, and the nature of the dialkylamino

  已经进行了二甲氨基或二乙氨基取代的羧酸的六种衍生物的电化学氟化。作为主要的氟化产物，形成环化和裂解的产物以及所需的含N的全氟氟化物，它们的比例取决于链长和起始羧酸的结构以及二烷基氨基的性质。通过这项工作，全氟（二甲基氨基-乙酰氟），全氟（二乙基氨基-乙酰氟），全氟（2-二甲基氨基-丙酰氟），全氟（2-二甲基氨基-丁酰氟）和全氟（3-二甲基氨基-丙酰氟）是准备好了。
• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of methyl esters of 3-dialkylamino propionic acids
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Haruhiko Fukaya、Yoshio Hayakawa、Hajime Baba、Shigeki Ishikawa、Kinya Asahino

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82821-3

  日期：1992.4

  Six methyl esters of 3-dialkylamino-substituted propionic acids were subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. The following dialkylamino substituents were investigated: diethylamino, di-n-propyl-amino, di-n-butylamino, pyrrolidino, morpholino and piperidino groups. These perfluoroacid fluorides, which were obtained in fair yields, are considered to

  将3-二烷基氨基取代的丙酸的六种甲酯进行电化学氟化，得到相应的全氟代氟化物。研究了以下二烷基氨基取代基：二乙基氨基，二正丙基氨基，二正丁基氨基，吡咯烷基，吗啉代和哌啶子基。这些以合理收率获得的全氟酸氟化物被认为是制备软质（可降解）含氟化合物的潜在关键前体。这些盐在水溶液中显示出明显降低的表面张力。报告了所获得的所有全氟酸氟化物的物理性质，以及它们的光谱数据（19 F NMR，质谱和IR光谱）。
• The electrochemical fluorination of nitrogen-containing carboxylic acids. Fluorination of methyl esters of cyclic amino-group substituted carboxylic acids
  作者：Takashi Abe、Eiji Hayashi、Haruhiko Fukaya、Hajime Baba

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80494-7

  日期：1990.11

  Nine methyl esters of cyclic amino-group substituted carboxylic acids related to glycine, alanine or β-alanine were subjected to electrochemical fluorination. This afforded the corresponding perfluoroacid fluorides together with cleavage products in fair yields. As cyclic amino-substituents, pyrrolidino-, morpholino-, piperidino-, hexamethyleneimino- and N′-methyl-piperazinyl-groups were investigated

  对与甘氨酸，丙氨酸或β-丙氨酸有关的环状氨基取代的羧酸的九种甲酯进行电化学氟化。这样以合理的产率得到了相应的全氟氟化物和裂解产物。作为环状氨基取代基，研究了吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基，六亚甲基亚氨基和N'-甲基哌嗪基。未观察到环化副产物的形成，这与脂族二烷基氨基取代的羧酸的氟化形成对比。从这样的2-环氨基丙酸甲酯[环氨基：吡咯烷基，吗啉代或哌啶子基]，与全氟酸氟化物一起得到全氟甲基酯，产率为1-2％和14-29。 ％ 分别。前一种化合物的形成归因于庞大的环状氨基的阻断作用。报告了所获得的新化合物的物理性质及其光谱（19 F NMR，质量和IR）数据。