2-(bromomethyl)-7-chloro-9H-xanthen-9-one | 54160-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-7-chloro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-7-chloroxanthen-9-one
• CAS: 54160-15-5
• 化学式: C₁₄H₈BrClO₂
• 分子量: 323.573
• InChiKey: MXAXDGPYMAHGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-7-chloro-9H-xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R,S)-2-[(7-chloro)-2-xanthonemethyl]-N-methylaminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Marona, Henryk, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 6, p. 405 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-7-chloro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant evaluation of aminoalkanol derivatives of 2- and 4-methylxanthone

  摘要：

  A series of 17 new aminoalkanol derivatives of 6-methoxy- or 7-chloro-2-methylxanthone as well as 6-methoxy-4-methylxanthone was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. All compounds were verified in mice after intraperitoneal (ip) administration in maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentetrazole (scMet) induced seizures as well as neurotoxicity assessment. Eleven of the tested substances showed protection against electrically evoked seizures in the majority of the tested mice at the dose of 100 mg/kg. Additionally, one was effective at the dose of 30 mg/kg. Five substances were active at the dose of 300 mg/kg or at the dose of 100 mg/kg in the minority of the tested mice. The most promising compound revealed ED50 value of 47.57 mg/kg in MES (mice, ip, 1 h after administration) and at the same time its TD50 was evaluated as above 400 mg/kg. Those values gave PI (calculated as TD50/ED50) of more than 8.41. Three other synthesized xanthone derivatives also proved to act as anticonvulsants and showed ED50 values in MES test (mice, ip) ranged 80-110 mg/kg. Results were quite encouraging and suggested that in the group of xanthone derivatives new potential anticonvulsants might be found. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.051

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of activity and pharmacokinetic profile of new derivatives of xanthone and piperazine in the central nervous system
  作者：Dorota Żelaszczyk、Magdalena Jakubczyk、Karolina Pytka、Anna Rapacz、Maria Walczak、Paulina Janiszewska、Katarzyna Pańczyk、Paweł Żmudzki、Karolina Słoczyńska、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126679

  日期：2019.11

  CNS active cyclic amines derivatives containing heterocyclic xanthone core we designed and synthesized a set of fourteen novel 2- or 4-methylxanthone substituted by alkyl- or aryl-piperazine moieties. The compounds were evaluated in vivo for their potential antidepressant-like activity (in the forced swim test) and anxiolytic-like activity (four-plate test) and their inhibitory effect against rat 5-HT2

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。
• Preliminary antifungal activity assay of selected chlorine-containing derivatives of xanthone and phenoxyethyl amines
  作者：Karolina Klesiewicz、Dorota Żelaszczyk、Danuta Trojanowska、Bożena Bogusz、Marianna Małek、Anna Waszkielewicz、Natalia Szkaradek、Elżbieta Karczewska、Henryk Marona、Alicja Budak

  DOI：10.1111/cbdd.13356

  日期：2018.11

  The aim of this study was to evaluate antifungal activity in a diverse group of chlorine‐containing xanthone and phenoxyethyl amine derivatives – and to select the most promising compounds for further studies. The antifungal efficacy of 16 compounds was tested with qualitative and quantitative methods against both reference and clinical strains of dermatophytes, moulds and yeasts. The disc‐diffusion

  这项研究的目的是评估各种含氯的蒽酮和苯氧乙胺衍生物的抗真菌活性，并选择最有希望的化合物进行进一步研究。用定性和定量方法测试了16种化合物对皮肤癣菌，霉菌和酵母菌的参考菌株和临床菌株的抗真菌功效。圆盘扩散法表明，从16种测试化合物中，有7种对皮肤真菌和/或霉菌具有良好的抗真菌活性，而对酵母或细菌菌株却没有显示出良好的功效。最活性的化合物（2，4，10，11，12，15，16）通过肉汤稀释法定量测试以获得MIC值。针对皮肤真菌的MIC值范围为8至64μg/ ml。化合物2是对抗皮肤真菌活性最高的化合物（MIC 50和MIC 90为8μg/ ml）。模具的MIC值范围为16至256μg/ ml。化合物4是对抗霉菌活性最高的化合物，MIC 50和MIC 90值总计为32μg/ ml。在测试的化合物中，化合物4（（吨酮的衍生物）是活性最高的化合物，并且对皮肤癣菌和霉菌的临床菌株表现出良好的抗真菌功效
• The Involvement of Xanthone and (E)-Cinnamoyl Chromophores for the Design and Synthesis of Novel Sunscreening Agents
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Dorota Żelaszczyk、Anna Krupa、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/ijms22010034

  日期：——

  molecules are developed to improve the safety, photostability, solubility, and absorption profile of new derivatives. In our study, we designed and synthesized seventeen novel molecules by combining in the structures two chromophores: xanthone and (E)-cinnamoyl moiety. The ultraviolet spectroscopic properties of the tested compounds were confirmed in chloroform solutions. They acted as UVB or UVA/UVB absorbers

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外
• Eckstein, Marian; Marona, Henryk, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 6, p. 1281 - 1285
  作者：Eckstein, Marian、Marona, Henryk

  DOI：——

  日期：——
• ECKSTEIN M.; MARONA H., POL. J. CHEM., 1980, 54 NO 6, 1281-1285
  作者：ECKSTEIN M.、 MARONA H.

  DOI：——

  日期：——