N-phenyl-1-phenylbutylamine (R) | 132665-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-1-phenylbutylamine (R)
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylbutyl]aniline
• CAS: 132665-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HKLQDCYJTPJFCM-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 (2S)-1-formyl-N-Ph-piperazine-2-carboxamide-based reagent 、 4 A molecular sieve 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-phenyl-1-phenylbutylamine (R)
  参考文献：
  名称：

  1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺，是一种高度对映选择性的路易斯碱性催化剂，用于N-芳基亚胺的氢化硅烷化，具有前所未有的底物特性。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/ol060984i

文献信息

• Asymmetric reductions of imines and ketones by chiral oxaborolidines
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Taro Kakikawa、Hideki Yamada、Teruaki Matsui、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80531-7

  日期：1993.2

  Asymmetric reduction of imines were studied using dialkoxyborane 1. Dihydro-β-carboline 5a showed moderate (42%ee) and N-phenylketimine 10 higher enantioselectivity (73%ee). Asymmetric reduction of ketones with oxazaborolidine 33 showed high ennatioselectivities.

  使用二烷氧基硼烷1研究了亚胺的不对称还原。二氢-β-咔啉5a显示中等（42％ee）和N-苯基酮亚胺10高对映选择性（73％ee）。用恶唑硼烷33不对称还原酮显示出高的选择性。
• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Enantioselective synthesis of optically active secondary amines via asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86063-2

  日期：1992.12

  enantioselective synthesis of optically active secondary amines via the asymmetric reduction of N-substituted ketimines with various chiral hydride reagents, such as Itsuno's reagent (1), Corey's reagent (2), K glucoride (3), Sharpless' reagent (4), and Mosher's reagent (5) has been investigated. Among the hydride reagents examined, 1 gave the best results in terms of asymmetric induction. Thus, the reduction

  通过各种手性氢化物试剂（如Isuno's试剂（1），Corey's试剂（2），葡萄糖酸K（3），Sharpless'试剂（4））通过N手性氢化物试剂的不对称还原N-取代的酮亚胺进行旋光性仲胺的对映选择性合成，已经研究了莫氏试剂（5）。在所研究的氢化物试剂中，就不对称诱导而言，1给出了最佳结果。因此，芳族酮的N-苯亚胺衍生物与还原1在具有高光学感应96-98％的收率提供相应的胺，如73％ee的对苯乙酮的N-苯亚胺（6a中），对于丙酮的N-苯亚胺（87％ee的图6B），88％ee的对bulyrophenone的N-苯亚胺（图6c），和71％ee的对异丁酰苯的N-苯亚胺（6D）。就N-烷基酮亚胺衍生物而言，与N-苯基衍生物相比，该还原所提供的光感应稍低，苯乙酮N-苄基亚胺（6f）的ee为46％，对乙酰苯醌N- n-庚基嘧啶的ee为52％。（6g）和43％ee的苯乙酮N-环己基嘧啶（6h）。然而，