2,3-二氢-6,7-二甲氧基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 | 31189-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 2,3-二氢-6,7-二甲氧基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-6,7-二甲氧基-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxythiochroman-4-one；6,7-dimethoxy-thiochroman-4-one；2,3-Dihydro-6,7-dimethoxy-4h-1-benzothiopyran-4-one；6,7-dimethoxy-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 31189-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: WOVHGMBVSIIGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.244

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6,7-二甲氧基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methylene)-6,7-dimethoxythiochromane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of AChE and Aβ aggregation with neuroprotective properties as lead compounds for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114305
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硫酚 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-二氢-6,7-二甲氧基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of AChE and Aβ aggregation with neuroprotective properties as lead compounds for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114305

文献信息

• Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：——

  公开号：US05547975A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类苯并吡喁啉衍生物用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A为--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --；其中X为S(O).sub.p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂芳基；其中R.sup.1选自低卤代烷基、氰基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R.sup.2为苯基，在可取代位置上取代基为低烷基磺酰基和磺胺基；其中R.sup.4为一个或多个基团，选自氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚硫酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代氧基；或其药用可接受的盐。
• Reaction of β-ethylsulfanylpropionyl tetrafluoroborate with halogen-containing aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00231-2

  日期：1998.5

  Acylation of halogen-containing electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds with β-ethylsulfanylpropionyl tetrafluoroborate leads to the formation of 6-membered sulfonium salts fused with aromatic or heteroaromatic rings. Base induced cleavage of sulfonium salts gave ethylsulfanyl substituted aryl vinyl ketones. Cyclic sulfonium salts can also be converted into corresponding thiopyran-4-ones

  β-乙基硫烷基丙酰基四氟硼酸酯对含卤素的富电子芳族和杂芳族化合物的酰化作用导致形成与芳族或杂芳族环稠合的6元sulf盐。碱诱导的salts盐的裂解得到乙基硫烷基取代的芳基乙烯基酮。通过在MeOH中用硫脲处理，环状sulf盐也可以转化为相应的噻喃-4-酮。
• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Anti-Hepatitis-B Virus Activity of 6<i>H</i>-[1]Benzothiopyrano[4,3-<i>b</i>] quinolin-10-ols
  作者：Wei Jia、Yanfang Zhao、Rongdong Li、Yanjiao Wu、Zebiao Li、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200900070

  日期：2009.9

  A series of 9‐methoxy‐6H‐[1]benzothiopyrano[4,3‐b]quinolin‐10‐ols with a Mannich side chain were synthesized and evaluated for their anti‐Hepatitis B virus (HBV) activity in HepG2.2.15 cells. Some compounds showed significant anti‐HBV activity with IC50 values less than 41 μM. Among them, compound 9b was the most effective anti‐HBV agent (IC50 = 1.7 μM, SI = 60.3).

  合成了一系列具有曼尼希侧链的 9-甲氧基-6H-[1] 苯并噻吩并 [4,3-b] 喹啉-10-醇，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性. 一些化合物显示出显着的抗 HBV 活性，IC50 值小于 41 μM。其中，化合物 9b 是最有效的抗 HBV 药物（IC50 = 1.7 μM，SI = 60.3）。
• [EN] BENZOPYRANOPYRAZOLYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANOPYRAZOLYLE POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996009304A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I) wherein A is -(CH2)m-X-(CH2)n-; wherein X is S(O)p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R1 is selected from lower haloalkyl, cyano, lower hydroxyalkyl, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and aminosulfonyl; and wherein R4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de benzopyranopyrazolyle destinés à être utilisés dans le traitement des inflammations et les troubles apparentés à une inflammation. Les composés présentant un intérêt particulier répondent à la formule (I) dans laquelle: A représente -(CH2)m -X-(CH2)n, où X représente S(Op) ou O, m vaut 0 ou 1, n vaut 0 ou 1, et p vaut 0 ou 1; B est choisi entre phényle et un groupe hétéroaryle à cinq ou six chaînons; R1 est choisi parmi haloalkyle inférieur, cyano, hydroxyalkyle inférieur, formyle, alcoxycarbonyle inférieur, alcoxy inférieur, N-alkylaminocarbonyl inférieur, N-phénylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyl inférieur et N-alkyl-N-phénylaminocarbonyl inférieur; R2 représente un phényle substitué dans une position de substitution par un radical choisi entre alkysulfonyle inférieur et aminosulfonyle; et R4 représente un ou plusieurs radicaux appartenant au groupe hybrido, halo, alkylthio inférieur, alkylsufinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyl, alcoxycarbonyl inférieur, aminocarbonyl, haloalkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, amino, N-alkylamino inférieur, N,N-dialkylamino inférieur, hydroxyalkyl inférieur et haloalcoxy inférieur. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés.

  描述了一类苯并吡唑基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式(I)定义，其中A为-(CH2)m-X-(CH2)n-；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自低卤代烷基、氰基、低羟基烷基、甲酰基、低烷氧羰基、低烷氧基、低N-烷基氨基羰基、N-苯基氨基羰基、低N,N-二烷基氨基羰基和低N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2为苯基，在可取代位置上用从低烷基磺酰基和氨基磺酰基中选择的基团取代；其中R4为一个或多个从氢、卤素、低烷基硫基、低烷基亚磺酰基、低烷基、氰基、羧基、低烷氧羰基、氨基羰基、低卤代烷基、羟基、低烷氧基、氨基、低N-烷基氨基、低N,N-二烷基氨基、低羟基烷基和低卤代烷氧基中选择的基团；或其药学上可接受的盐。
• Heteroarylpyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05565482A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  A class of benzopyranopyrazolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein A is --(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n --; wherein X is S(O).sub.p or O; wherein m is 0 or 1; wherein n is 0 or 1; wherein p is 0 or 1; wherein B is selected from phenyl and five and six membered heteroaryl; wherein R.sup.1 is selected from lower haloalkyl, cyano, formyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower N-alkylaminocarbonyl, N-phenylaminocarbonyl, lower N,N-dialkylaminocarbonyl and lower N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl; wherein R.sup.2 is phenyl substituted at a substitutable position with a radical selected from lower alkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein R.sup.4 is one or more radicals selected from hydrido, halo, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower alkoxy, amino, lower N-alkylamino, lower N,N-dialkylamino, lower hydroxyalkyl and lower haloalkoxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及一类苯并吡唑衍生物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中A为--(CH2)m--X--(CH2)n--；其中X为S(O)p或O；其中m为0或1；其中n为0或1；其中p为0或1；其中B选自苯基和五元和六元杂环基；其中R1选自较低的卤代烷基，氰基，甲酰基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧基，较低的N-烷基氨基羰基，N-苯基氨基羰基，较低的N，N-二烷基氨基羰基和较低的N-烷基-N-苯基氨基羰基；其中R2是苯基，在可取代位置上用较低的烷基磺酰基和磺酰胺基中的一种基团进行取代；其中R4是一个或多个基团，选自氢，卤，较低的烷基硫醇，较低的烷基亚磺酰基，较低的烷基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，氨基羰基，较低的卤代烷基，羟基，较低的烷氧基，氨基，较低的N-烷基氨基，较低的N，N-二烷基氨基，较低的羟基烷基和较低的卤代烷氧基；或其药学上可接受的盐。

表征谱图