1,1a,6,10b-Tetrahydrodibenzocyclopropacyclohepten-6-one | 31559-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1,1a,6,10b-Tetrahydrodibenzocyclopropacyclohepten-6-one
• 英文别名: 2,3,5,6-Dibenzo-bicyclo <5.1.0> octan-4-on；1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c]cyclohepten-6-one；tetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-one
• CAS: 31559-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MZBRTXJRPPZHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1a,6,10b-Tetrahydrodibenzocyclopropacyclohepten-6-one 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-Methylene-1a,6,7,11b-tetrahydrodibenzocyclopropacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Iodo Ketones by Prevost Reaction Of Vinyl Carbinols

  摘要：

  Treatment of alpha-ethenyl-alpha-phenylbenzenemethanol with iodine and silver acetate in either acetic acid or benzene gave 1,2-diphenyl-3-iodo-1-propanone (6) in 85% yield. Ring enlargements involving similar rearrangements were observed with a number of cyclic vinyl carbinols. In some cases, mixtures of normal Prevost products and rearranged beta-iodo ketones were obtained. The exact scope of this apparently novel reaction remains to be elucidated. Treatment of the beta-iodo ketones with DBU gave the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones from which a number of amino ketones and amino alcohols were prepared by conjugate addition followed by reduction.

  DOI：

  10.1021/jo00119a021
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,1a,6,10b-Tetrahydrodibenzocyclopropacyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基二苯并（a，e）环丙烷（c）环庚烯衍生物。一系列有效的抗抑郁药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00247a015

文献信息

• Antidepressant 1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo(a,e)-cyclo-propa(c)
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Company

  公开号：US03960956A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  Antidepressant 1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo-[a,e]-cyclopropa-[c]-cyclohepten-6-substitute d oximes and their pharmaceutically suitable salts useful for alleviating depression in mammals.

  抗抑郁药物1,1a,6,10b-四氢二苯并[a,e]-环丙[a]-环庚烯-6-取代氧肟及其药用盐，用于缓解哺乳动物的抑郁症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 10,11-METHANOBENZOSUBERANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 10,11-METHANOBENZOSUBERANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2000075121A2

  公开（公告）日：2000-12-14

  This invention provides a process to prepare 10,11-(optionally substituted)methanodibenzosuberane derivatives. The invention also provides an intermediate in this process.

  该发明提供了一种制备10,11-(可选取代)甲基二苯基萜衍生物的过程。该发明还提供了该过程中的一种中间体。
• [EN] 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVES USED AS CHEMOSENSITIZING AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE UTILISES COMME AGENTS DE CHIMIOSENSIBILISATION
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994024107A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives, i.e., the compounds of formula (I), wherein A is -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, or -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, where one of Ra or Rb is H, OH, or lower acyloxy, and the other is H; R1 is H, F, Cl or Br; R2 is H, F, Cl or Br; and R3 is heteroaryl or phenyl optionally substituted with F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 or OCHF2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful chemosensitizing agents, e.g., for cancer chemotherapy, particularly for treating multidrug resistance.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 10,11-méthanodibenzosubérane, qui sont des composés représentés par la formule (I), où A représente -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, ou -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, où l'un des éléments Ra ou Rb représente H, OH ou acyloxy inférieur, et l'autre représente H; R1 représente H, F, Cl ou Br; R2 représente H, F, Cl ou Br; et R3 représente hétéroaryle ou phényle éventuellement substitué par F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 ou OCHF2; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, lesquels sont utiles comme agents de chimiosensibilisation, par exemple dans la chimiothérapie contre le cancer, notamment pour traiter la résistance multiple aux anticancéreux.

  10,11-甲烷二苯基戊烷衍生物，即公式（I）中的化合物，其中A为-CH2-CH2-，-CH2-CHRa-CH2-或-CH2-CHRa-CHRb-CH2-，其中Ra或Rb中的一个为H，OH或较低的酰氧基，另一个为H; R1为H，F，Cl或Br; R2为H，F，Cl或Br; R3为杂环芳基或苯基，可选地取代为F，Cl，Br，CF3，CN，NO2或OCHF2;以及其药学上可接受的盐，是有用的化疗增敏剂，例如用于癌症化疗，特别是用于治疗多药耐药。
• Antidepressant
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04008331A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Antidepressant 1,1a,6,10b-tetrahydrodibenzo-[a,e]-cyclopropa-[c]-cyclohepten-6-substitute d oximes and their pharmaceutically suitable salts useful for alleviating depression in mammals.

  抗抑郁药1，1a，6，10b-四氢二苯并[a，e]-环丙烷[c]-环庚烯-6-取代氧肟及其药学上适用的盐，用于缓解哺乳动物的抑郁症状。
• 10, 11-Methanodibenzosuberane derivatives used as chemosensitizing agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0866063A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  10,11-Methanodibenzosuberane derivatives, i.e., the compounds of Formula I: wherein: A is -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, where Ra is H, OH or lower acyloxy of the formula -O-C(=O)-R', wherein R' is a cyclic, branched or straight chain monovalent alkyl radical of 1-6 carbon atoms, or -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, where one of Ra or Rb is H, OH, or lower acyloxy of the formula -O-C(=O)-R', wherein R' is a cyclic, branched or straight chain monovalent alkyl radical of 1-6 carbon atoms, and the other is H; R1 is H, F, Cl or Br; R2 is H, F, Cl or Br; and R3 is heteroaryl excluding heteroaryl with 2 condensed rings and 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S; or phenyl optionally substituted with F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 or OCHF2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful chemosensitizing agents, e.g., for cancer chemotherapy, particularly for treating multidrug resistance.

  10,11-甲桥二苯并环戊烷衍生物，即式 I 的化合物： 其中 A为-CH2-CH2-，-CH2-CHRa-CH2-，其中Ra为H、OH或式-O-C（=O）-R'的低级酰氧基，其中R'为1-6个碳原子的环状、支链或直链单价烷基，或-CH2-CHRa-CHRb-CH2-、其中 Ra 或 Rb 之一为 H、OH 或式 -O-C(=O)-R' 的低级酰氧基，其中 R' 为 1-6 个碳原子的环状、支链或直链单价烷基，另一个为 H； R1 是 H、F、Cl 或 Br； R2 是 H、F、Cl 或 Br；以及 R3 是杂芳基，不包括具有 2 个缩合环和 1 至 3 个选自 N、O 和 S 组成的杂原子的杂芳基；或任选被 F、Cl、Br、CF3、CN、NO2 或 OCHF2 取代的苯基； 及其药学上可接受的盐类是有用的化疗增敏剂，例如用于癌症化疗，特别是治疗多药耐药性。