methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-carboxylate | 16036-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-carboxylate
• 英文别名: 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxylic acid methyl ester；10,11-Dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-carboxylic acid methylester；10,11-Dihydro-5H-dibenzocyclohepten-5-carbonsaeuremethylester；10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-carbonsaeuremethylester；Methyl tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2-carboxylate；methyl tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2-carboxylate
• CAS: 16036-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KZJDFAPSXCXPSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  新的精神药物。8.含有去甲培啶基的阿米替林的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a024
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4

文献信息

• Synthesis with Perfect Atom Economy: Generation of Diazo Ketones by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrous Oxide at Cyclic Alkynes under Mild Conditions
  作者：Klaus Banert、Oliver Plefka

  DOI：10.1002/anie.201101326

  日期：2011.6.27

  A cascade of five steps, transforms cyclooctynes in the presence of nucleophiles NuH and nitrous oxide, into the depicted products (see scheme). In another example, nitrous oxide was added at a cycloalkyne at −25 °C to generate the corresponding diazo ketone. In both cases, all three atoms of nitrous oxide were incorporated into the products.

  五个步骤的级联将亲核试剂NuH和一氧化二氮存在下的环辛炔转化为所示产物（请参阅方案）。在另一个实例中，在-25℃下在环炔处添加一氧化二氮以产生相应的重氮酮。在两种情况下，一氧化二氮的所有三个原子都被掺入产物中。