10-bromo-5H-dibenzocycloheptene | 27609-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10-bromo-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 10-bromo-5H-dibenzo-[a,d][7]annulene；5H-Dibenzocyclohepten-10-yl-bromid；10-Brom-5H-dibenzocyclohepten；10-bromo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；9-bromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 27609-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: XGNMPOFNRHLWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-5H-dibenzocycloheptene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 10-bromo-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienide Ligand Cp^C– Possessing Intrinsic Helical Chirality and Its Ferrocene Analogues

  摘要：

  The novel chiral cyclopentadiene-type ligand (CpH)-H-C is accessible from, dibenzosuberenone in a five-step sequence with overall yields of 64%. NMR Spectroscopy as well as DFT calculations prove that the racemization of this compound is slow at room temperature. By deprotonation of (CpH)-H-C and subsequent reaction with appropriate iron(II) precursors, the novel ferrocene derivatives (Cp-C)(2)Fe and (Cp-C)Fe(Cp-4) are accessible in good yields. The latter could structurally be characterized by means of single-crystal X-ray crystallography. Mossbauer spectroscopy proves the ferrocene nature of (Cp-C)(2)Fe and (Cp-C)Fe(Cp-4), and electrochemical investigations carried out with (Cp-C)Fe(Cp-4) show that the compound is, as expected, more easily oxidized than ferrocene.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00673

文献信息

• Binding of 5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene and Dibenz[b,f]oxepin Analogs of Clozapine to Dopamine and Serotonin Receptors
  作者：Shawn T. Phillips、Tomas de Paulis、Jon R. Neergaard、Bruce M. Baron、Barry W. Siegel、Philip Seeman、Hubert H. M. Van Tol、Hong-Chang Guan、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jm00004a016

  日期：1995.2

  receptor/Ki for the dopamine D-4 receptor). Increasing in the effective size of the alkyl substituent at the tertiary amine nitrogen atom in the 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl moiety in the 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene series reduces the affinity for the dopamine D-4 receptor, but in the dibenz[b,f]oxepin series, no significant change in binding affinity to the dopamine D-4 receptor was observed. Equal

  5,11-双-和11-碳-5-氧基-10-（1-烷基-1,2,3,6-四氢-4吡啶基）类似物和11-碳-5-氧基-10-的系列制备非典型抗精神病药氯氮平的（1-甲基-4-哌啶基）类似物，并测试其与多巴胺D-2L和D-4以及5-羟色胺S-2A和S-2C受体的结合。发现其中一些类似物具有多巴胺D-2L和D-4以及5-羟色胺S-2A和S-2C受体的结合活性高达或高于氯氮平，这表明二氮杂结构和哌嗪环均不存在。氯氮平对于高抗多巴胺活性和/或高多巴胺D-4选择性（多巴胺D-2L受体的Ki /多巴胺D-4受体的Ki）必不可少。增加1,2,3中叔胺氮原子处烷基取代基的有效尺寸，5H-二苯并[a，d]环庚烯系列中的6-四氢-4-吡啶基部分降低了对多巴胺D-4受体的亲和力，但在二苯并[b，f] oxepin系列中，与观察到多巴胺D-4受体。观察到两个系列中的10-（1-乙基-1,2,3,6-四氢-4-吡啶基）
• Polycyclic, fused ring compounds, metal complexes and polymerization process
  申请人：——

  公开号：US20020062011A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Compounds and metal complexes comprising a polycyclic, fused ring ligand or inertly substituted derivative thereof having up to 60 atoms other than hydrogen, said ligand comprising at least: (1) a cyclopentadienyl ring, (2) a 6,7,or 8 membered ring other than a 6-carbon aromatic ring, and (3) an aromatic ring, with the proviso that said 6, 7, or 8 membered ring (2), is fused to both the cyclopentadienyl ring (1), and the aromatic ring (3), polymerization catalysts, a process to prepare the novel compounds and complexes, and olefin polymerization processes using the same are disclosed.

  由多环融合环配体或其惰性取代物衍生物组成的化合物和金属配合物，除氢外含有多达60个原子，所述配体至少包括：(1)环戊二烯基环，(2)除6碳芳香环外的6、7或8个成员环，以及(3)芳香环，但前提是所述的6、7或8个成员环(2)与环戊二烯基环(1)和芳香环(3)融合，公开了聚合催化剂、制备新型化合物和配合物的方法，以及使用这些化合物进行烯烃聚合的过程。
• Curved Polycyclic Aromatic Molecules That Are π-Isoelectronic to Hexabenzocoronene
  作者：Jiye Luo、Xiaomin Xu、Renxin Mao、Qian Miao

  DOI：10.1021/ja3054354

  日期：2012.8.22

  successful synthesis of 1 and 2a,b is related to introducing alkoxyl groups to unprecedented positions of hexaphenylbenzenes. It is found that the red twisted isomer of 2b isomerizes at elevated temperature to the yellow anti-folded conformer. This finding along with the study on the thermodynamics and kinetics of the thermal isomerization has improved the early understandings on the conformation of HBP

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但
• Ligands for use in catalytic processes
  申请人：Deblon Stephan

  公开号：US20050107608A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to novel phosphorus compounds, to a method for producing said phosphorus compounds and their intermediate products. The invention also relates to the catalysts produced according to the invention on the basis of the phosphorus compounds and to their use in catalytic processes, especially in asymmetric catalytic processes.

  该发明涉及新型磷化合物、制备该磷化合物及其中间体的方法。该发明还涉及基于该磷化合物制备的催化剂以及它们在催化过程中的使用，特别是在不对称催化过程中的使用。
• Gootjes; Funcke; Nauta, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1969, vol. 19, # 12, p. 1936 - 1938
  作者：Gootjes、Funcke、Nauta

  DOI：——

  日期：——