ethyl 6-methyl-2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HNUZMZHOMFBBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate 、 Dimethylzinc 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到ethyl 4,6-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅N-烷基化/ C-烷基化α-亚氨基酯的亲核性合成多取代的1,4-二氢苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。 描述了用有机锌试剂以良好的选择性并以中等至良好的收率对2-氧代苯并恶嗪-2-羧酸酯的亲核N-烷基化。此外，已经报道了通过一锅N-烷基化/ C-烷基化反应合成带有四取代的碳原子的多取代的1，4-二氢苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588742

文献信息

• Organocatalyzed asymmetric cascade Mannich/cyclization of 3-isothiocyanato oxindoles with cyclic ketimines for the synthesis of polycyclic spiro-thioimidazolidine-oxindoles
  作者：Chuan-Bao Zhang、Pei-Hao Dou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131116

  日期：2020.4

  The first diastereo- and enantioselective cascade Mannich/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with cyclic ketimines has been successfully developed. By using chiral bifunctional organocatalysts, a range of structurally diverse chiral polycyclic spiro-thioimidazolidine-oxindoles, bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters, could be obtained in excellent yields (up to 99%) with good diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr and 94.5:5.5 er) under mild reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.