2,5-dimethylpiperidin-4-one | 4558-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,5-dimethylpiperidin-4-one
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-piperidon-(4)；2,5-dimethyl-4-piperidone；2,5-Dimethyl-4-piperidon
• CAS: 4558-87-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00778529
• 分子量: 127.186
• InChiKey: KZAGJHDAWXVDQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9751 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylpiperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R*,5S*)-2,5-dimethylpiperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-c]哌啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475655
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2-ethoxycarbonylethyl)-(2-methyl-2-methoxycarbonylethyl)amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以85.6%的产率得到2,5-dimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Commercial synthesis of 2,5-dimethylpiperid-4-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02539230
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯基吲哚 在 2,5-dimethylpiperidin-4-one 作用下， 反应 0.08h， 以10.2%的产率得到bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  N-allylation and N-benzylation of 2-phenylindole and its condensation with carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534467

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Neutral, Non-Prodrug Thrombin Inhibitor with Good Oral Pharmacokinetics
  作者：Alexander Hillisch、Kersten M. Gericke、Swen Allerheiligen、Susanne Roehrig、Martina Schaefer、Adrian Tersteegen、Simone Schulz、Philip Lienau、Mark Gnoth、Vera Puetter、Roman C. Hillig、Stefan Heitmeier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01035

  日期：2020.11.12

  Despite extensive research on small molecule thrombin inhibitors for oral application in the past decades, only a single double prodrug with very modest oral bioavailability has reached human therapy as a marketed drug. We have undertaken major efforts to identify neutral, non-prodrug inhibitors. Using a holistic analysis of all available internal data, we were able to build computational models and

  尽管在过去的几十年中对口服的小分子凝血酶抑制剂进行了广泛的研究，但只有一种具有非常适度的口服生物利用度的双前药已作为上市药物进入了人类治疗。我们已做出重大努力，以鉴定中性，非前药抑制剂。通过对所有可用内部数据的整体分析，我们能够建立计算模型，并将其用于选择具有最高口服生物利用度可能性的先导系列。在我们的设计中，我们依靠蛋白质结构知识来解决效价问题，并确定了有利理化特性的小窗口以平衡吸收和代谢稳定性。孕烷X受体的蛋白质结构信息有助于克服持续存在的细胞色素P450 3A4诱导问题。通过设计，合成和测试衍生物，将所选化合物系列优化为高效，中性，非前药凝血酶抑制剂。所得的优化化合物BAY1217224已达到首次临床试验，已经证实了所需的药代动力学特性。
• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE INHIBITORS OF MIP-1ALPHA BINDING TO ITS RECEPTOR CCR1<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA LIAISON MIP-1ALPHA A SON RECEPTEUR CCR1
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004009550A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A compound of the formula (I) wherein a, b, c R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q, W, Y, and Z are defined as above , useful as potent and selective inhibitors of MIP-1α (CCL3) binding to its receptor CCR1 found on inflammatory and immunomodulatory cells (preferably leukocytes and lymphocytes).

  一种化合物，其化学式为（I），其中a、b、c、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q、W、Y和Z如上所定义，可作为MIP-1α（CCL3）与其受体CCR1结合的有效且选择性抑制剂，该受体存在于炎症和免疫调节细胞上（最好是白细胞和淋巴细胞）。
• Synthesis of 4-piperidone derivatives and study of their pharmacological properties
  作者：M. M. Kats、É. F. Lavretskaya、I. I. Chervin、Yu. I. El'natashov、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00758629

  日期：1987.6

  The PMR spectra were run on a Bruker WM-400 spectrometer (*H, 400 MHz, TMS), mass spectra on a M-80a Hitachi spectrometer (Japan) at a ionizing voltage of 12 and 70 eV, and IR spectra in CHCIs on a Specord 75 IR spectrophotometer in CHCIs in KBr cuvettes. The melting points were determined on a RNMX-05 apparatus. In the syntheses, absolute solvents and freshly prepared and freshly purified reagents

  PMR 光谱在 Bruker WM-400 光谱仪 (*H, 400 MHz, TMS) 上运行，质谱在 M-80a Hitachi 光谱仪（日本）上以 12 和 70 eV 的电离电压运行，并在 CHCIs 上运行 IR 光谱在 KBr 比色皿中的 CHCI 中使用 Specord 75 IR 分光光度计。熔点在 RNMX-05 仪器上测定。在合成中，使用无水溶剂和新鲜制备和新鲜纯化的试剂。
• Novel piperidine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040063759A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula 1 wherein a, b, c R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Q, W, Y, and Z are defined as above, useful as potent and selective inhibitors of MIP-1&agr; (CCL3) binding to its receptor CCR1 found on inflammatory and immunomodulatory cells (preferably leukocytes and lymphocytes).

  一种化合物，其化学式为1，其中a、b、c、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q、W、Y和Z如上所定义，可用作强效和选择性抑制剂，用于抑制MIP-1α（CCL3）与其受体CCR1结合，CCR1位于炎症和免疫调节细胞上（最好是白细胞和淋巴细胞）。