2-(difluoromethyl)-4-chromenone | 156909-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)-4-chromenone
• 英文别名: 2-(difluoromethyl)-4H-chromen-4-one；2-(difluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 156909-07-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂O₂
• mdl: MFCD00760800
• 分子量: 196.153
• InChiKey: GKIYUOSVTAOJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethyl)-4-chromenone 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到3-chloro-2-(difluoromethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Chloro-2-polyfluoroalkyl- and 3-chloro-6-nitro-2-polyfluoroalkylchromones were synthesized. These compounds react with N(2)H(4)(.)2HCl on boiling in ethanol to form 4-chloro-3(5)-(2-hydroxyaryl)-5(3)-polyfluoroalkylpyrazoles.

  DOI：

  10.1023/a:1023408327104
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4-difluoro-3-phenoxy-2-butenoic acid 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(difluoromethyl)-4-chromenone
  参考文献：
  名称：

  2-聚氟烷基化硫代色酮和色酮的合成

  摘要：

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02979-o

文献信息

• PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160333000A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R 2 , R 3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• [EN] PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINYLOXY BENZÈNE À UTILISER EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015108779A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed are compounds of Formula (1), including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R2, R3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了公式（1）的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露中所定义。还揭示了含有公式（1）化合物的组合物，以及用于控制不受欢迎植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• Reactions of 2-polyfluoroalkylchromones with aliphatic diamines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko

  DOI：10.1007/bf02496279

  日期：1999.4

  Abstract2-Polyfluoroalkylchromones react with aliphatic 1,2-diamines to give 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepines. A similar reaction with 1,3-diaminopropane yieldsN,N′-trimethylenebis(2-hydroxyacetophenomines) as a result of scission of the original chromones.

  摘要 2-多氟烷基色酮与脂肪族 1,2-二胺反应生​​成 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂。由于原始色酮的断裂，与 1,3-二氨基丙烷的类似反应产生 N,N'-三亚甲基双（2-羟基苯乙胺）。
• Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladislav Yu. Korotaev、Dmitry L. Chizhov、Igor B. Kutyashev、Danil S. Yachevskii、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo060459x

  日期：2006.6.1

  Polyhaloalkyl-substituted chromones, γ-pyrones, and β-furanones react with salicylaldehydes in the presence of piperidine to give a wide variety of fused 2H-chromenes in good yields. This novel annulation reaction presumably proceeds by a tandem intermolecular oxa-Michael addition and subsequent intramolecular Mannich condensation.

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。
• Synthesis and some properties of 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ols and 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、R. A. Irgashev、B. I. Usachev

  DOI：10.1007/s11172-009-0345-3

  日期：2009.12

  Reduction of 2-(polyfluoroalkyl)chromones by sodium borohydride in methanol gives cis-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ols in high yields, which are easily oxidized by chromic acid to 2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones. The latter are of interest as the starting materials for the preparation of novel RF-containing chromane derivatives.

  用硼氢化钠在甲醇中还原 2-（多氟烷基）色满酮，以高产率得到顺式-2-（多氟烷基）色满-4-醇，它很容易被铬酸氧化为 2-（多氟烷基）色满-4-酮。后者作为制备新型含 RF 的色满衍生物的起始材料很受关注。