3β-acetoxy-5,6α-epoxy-17α-ethinyl-5α-androstan-17β-ol | 114127-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6α-epoxy-17α-ethinyl-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,6α-epoxy-5α,17βH-pregn-20-yn-17-ol；3β-Acetoxy-5,6α-epoxy-5α,17βH-pregn-20-in-17-ol；3β-Acetoxy-17α-ethinyl-5α,6α-epoxy-androstanol-(17β)；3β-Acetoxy-5α,6α-epoxy-17-ethinyl-androstanol-(17β)
• CAS: 114127-14-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: DGTSOFYDVWHLCI-CBICQHJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6α-epoxy-17α-ethinyl-5α-androstan-17β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5,17-dihydroxy-6β-methyl-5α,17βH-pregn-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ackroyd et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4099,4101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 3β-Acetoxy-17α-ethinyl-5β,6β-epoxy-androstanol-(17β) 、 3β-acetoxy-5,6α-epoxy-17α-ethinyl-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Ackroyd et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4099,4101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 571. Modified steroid hormones. Part XVII. Some 6-methyl-4,6-dien-3-ones
  作者：B. Ellis、D. N. Kirk、V. Petrow、B. Waterhouse、D. M. Williamson

  DOI：10.1039/jr9600002828

  日期：——
• David et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 929,932
  作者：David et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selektive Addition von gasf�rmigem Chlorwasserstoff an kristalline Epoxide und Steroid-Epoxide
  作者：Gerd Kaupp、Anke Ulrich、Gerhard Sauer

  DOI：10.1002/prac.19923340503

  日期：——

  Solid epoxides add gaseous HCl or HBr regioselectively and without melting, if the melting points are sufficiently high. Such additions proceed diastereoselectively with chiral epoxides. These gas/solid reactions are compared to similar transformations in solution. One observes interesting reaction sequences in the conversions of steroidal epoxides. Thus, the opening of the epoxide ring may be followed by cationic rearrangements, or it occurs elimination of water, if it creates conjugation to a carbonyl group.