5-(methyl-5'-oxypentanoate)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 195872-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(methyl-5'-oxypentanoate)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• CAS: 195872-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WLLDAZQQVCTAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methyl-5'-oxypentanoate)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 四氮唑 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-(5'-oxypentanoic acid)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成，用于诱导醛缩酶催化抗体。

  摘要：

  描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略，该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统，并合成了基板8。然而，靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的，因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P（O）Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00088-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(methyl-5'-oxyvalerate)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-(methyl-5'-oxypentanoate)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性和外消旋基于膦酸酯的半抗原的设计和合成，用于诱导醛缩酶催化抗体。

  摘要：

  描述了一种新的生成醛缩酶催化抗体的策略，该策略基于使用抗体催化的烯醇酯水解作为“触发”来生成反应性烯醇酸酯中间体。开发了测试该策略的模型系统，并合成了基板8。然而，靶向的双功能半抗原11和33是合成上不可及的，因此制备了替代的膦酸酯半抗原39。合成39的关键步骤是通过仲醇37与CH3P（O）Cl2的偶联直接生成未保护的膦酸酯前体。半抗原39的手性对应物也由通过Corey的不对称还原方法制备的醇46合成。一种由39生成的多克隆抗体制剂似乎可以催化仲乙酸酯49的水解，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00088-6