2'-O-(bis(2-acetoxyethoxy)methyl)-5'-O-[bis(trimethylsiloxy)(cyclododecyloxy)silyl]-4-N-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine | 874889-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(bis(2-acetoxyethoxy)methyl)-5'-O-[bis(trimethylsiloxy)(cyclododecyloxy)silyl]-4-N-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
• CAS: 874889-91-5
• 化学式: C₅₇H₈₅N₃O₁₆Si₃
• 分子量: 1152.57
• InChiKey: HBKZLCQWMIEMKX-ILMRIRDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  212.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(bis(2-acetoxyethoxy)methyl)-5'-O-[bis(trimethylsiloxy)(cyclododecyloxy)silyl]-4-N-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2'-O-(bis(2-acetoxyethoxy)methyl)-5'-O-[bis(trimethylsiloxy)(cyclododecyloxy)silyl]-4-N-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-(N,N-diisopropyl)methoxyphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-penten-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.3h， 生成 2'-O-(bis(2-acetoxyethoxy)methyl)-5'-O-[bis(trimethylsiloxy)(cyclododecyloxy)silyl]-4-N-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ribosomal P-Site Substrate CCA-pcb

  摘要：

  CCA-pcb (cytidylyl-(3'5')-cytidylyl-(3'5')-3'(2')-O-(N-(6-D-(+)-biotinoylaminohexanoyl)-L-phenylalanyl)adenosine), a ribosomal P-site substrate, was synthesized by phosphoramidite chemistry in 26 steps with an overall yield of 18%, starting from biotin. The synthesis relies on the judicious selection of orthogonal silyl protecting groups for the 5'-hydroxyls and acid-labile protecting groups (DMTr, AcE, and MeE) at other reactive sites to ensure the intactness of the labile ester. Both X-esterification and nucleotide coupling were accomplished by in situ activation with imidazolium ions.

  DOI：

  10.1021/ol052484f