methyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 53568-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid methyl ester；5-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure-methylester；2-methoxycarbonyl-5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；methyl 5-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 53568-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NXUCSDSIUDHIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  378.778±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单过苯二甲酸镁（MMPP）：一种方便的氧化剂，可直接在甲基丙烯酸酯，β-酮基酯和酰胺上进行足底氧化

  摘要：

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100098
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-glyoxylic acid methyl ester 在 glass powder 作用下， 生成 methyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Keto-Δ^4a,10a-dodecahydrophenanthrene, cis-9-Methyl-1-decalone, and other Cyclic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a047

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Highly Enantioselective α-Cyanation with 4-Acetylphenyl Cyanate
  作者：Jia-Shen Qiu、Yao-Feng Wang、Gui-Rong Qi、Pran G. Karmaker、Hong-Quan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/chem.201605610

  日期：2017.2.3

  A highly effective asymmetric version of α‐cyanation of β‐keto esters and amides was developed with a Lewis‐acid catalyst. Thus, by using 10 mol % of a tridentate bisoxazoline–zinc(II) complex as the catalyst, a series of chiral nitriles containing a quaternary carbon center were obtained in excellent enantioselectivities (up to 97 % enantiomeric excess) and up to 95 % yield in the presence of 4 Å

  用路易斯酸催化剂开发了一种高效的β-酮基酯和酰胺的α-氰化不对称形式。因此，通过使用10 mol％的三齿双恶唑啉-锌（II）络合物作为催化剂，可以获得一系列具有优异对映选择性（高达97％对映体过量）和高达95％收率的含有季碳中心的手性腈。在室温下在4Å摩尔筛中存在。首次使用温和且活性高的4-乙酰基苯基氰酸盐代替氰基-高碘酸盐作为催化不对称α-氰化反应的阳离子氰基源。
• <i>N</i>-Thiocyanatosaccharin: A “Sweet” Electrophilic Thiocyanation Reagent and the Synthetic Applications
  作者：Di Wu、Jiashen Qiu、Pran Gopal Karmaker、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02850

  日期：2018.2.2

  this new reagent to diverse nucleophiles such as benzothiophenes, indoles, oxindoles, aromatic amines, phenols, β-keto carbonyl compounds, and aromatic ketones, a novel electrophilic thiocyanation reaction was achieved with high yields (up to 99%). The potential recycling of Saccharin, the wide scope of substrates, and the mild reaction conditions made this protocol much more practical.

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。
• Naphthalene derivatives as prostaglandin I.sub.2 agonsists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05763489A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, etc., R.sup.4 is hydrogen or halogen, A.sup.1 is lower alkylene, A.sup.2 is bond or lower alkylene, --R.sup.5 is ##STR2## (in which R.sup.6 is mono(or di or tri)aryl(lower)alkyl and Z is N or CH), etc., and ##STR3## and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as medicaments.

  一种化学式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是羧基或保护的羧基，R.sup.2是氢、羟基或保护的羟基，R.sup.3是氢、羟基、保护的羟基等，R.sup.4是氢或卤素，A.sup.1是较低的烷基，A.sup.2是键或较低的烷基，--R.sup.5是##STR2##（其中R.sup.6是单（或双或三）芳基（较低）烷基，Z为N或CH），等等，以及##STR3##和其药用盐，可用作药物。
• Copper- versus palladium-catalyzed aromatization of 2-(methoxycarbonyl) tetralones: synthesis of methyl 1-hydroxy-2-naphthoates
  作者：José F. Cívicos、Carlos M.R. Ribeiro、Paulo R.R. Costa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.057

  日期：2016.4

  at the β-position by an ester group is reported using either CuI or Pd2(dba)3. In the case of using CuI (10 mol %) as catalyst and Cs2CO3 as base in dioxane, 2-(methoxycarbonyl)-α-tetralones are smoothly converted into the corresponding methyl 1-hydroxy-2-naphthoates at 70 °C under air. Alternatively, Pd2(dba)3 (1.25 mol %) can also be used as catalyst in the presence of K3PO4 as base in toluene also

  使用CuI或Pd 2（dba）3报道了在β位被酯基取代的α-四氢萘酮的芳构化。在二恶烷中使用CuI（10 mol％）作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱的情况下，在70°C下将2-（甲氧基羰基）-α-四氢萘酮平稳地转化为相应的1-羟基-2-萘甲酸甲酯在空气中。或者，在K 3 PO 4的存在下，也可以将Pd 2（dba）3（1.25 mol％）用作催化剂。也是在70°C氩气下在甲苯中作为碱。这些是将这些类型的α-四氢萘酮进行芳构化的最直接方法。由于更高的效率，经济和实用的原因，CuI是选择的催化剂。