2-formyl-5-isopropylbenzo[b]furan | 140382-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-formyl-5-isopropylbenzo[b]furan
• 英文别名: 5-propan-2-yl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 140382-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MNWTYFBAXFDYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-isopropylbenzo[b]furan 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl 4-nitro-3-(5-propan-2-yl-1-benzofuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85165-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-异丙基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-formyl-5-isopropylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  一些新的5-(苯并[b]呋喃-2-基甲基)-6-甲基-哒嗪-3(2H)-one衍生物的合成、体内抗炎评价和对接研究

  摘要：

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.092

文献信息

• Synthesis and antidepressant activity of 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Youness Boukharsa、Bouchra Meddah、Ramata Yvette Tiendrebeogo、Azeddine Ibrahimi、Jamal Taoufik、Yahia Cherrah、Ali Benomar、My El Abbes Faouzi、M’hammed Ansar

  DOI：10.1007/s00044-015-1490-x

  日期：2016.3

  A new series of pyridazin-3-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their preclinical antidepressant effect on Swiss mice. Among the series, compounds 6c, 6d and 6f exhibited significant activity profile in forced swimming test. Compounds 6c and 6d were most efficacious, which at dose of 50 mg kg−1 reduced the time of immobility by 42.85 and 38.09 %, respectively, as compared to

  设计，合成和评估了一系列新的哒嗪-3-酮衍生物对瑞士小鼠的临床前抗抑郁作用。在该系列中，化合物6c，6d和6f在强迫游泳试验中表现出明显的活性。化合物6c和6d最有效，与标准药物氟西汀相比，在剂量为50 mg kg -1时，固定时间减少42.85和38.09％，与标准药物氟西汀在32剂量下，固定时间减少45.23％。毫克公斤-1。在测试前60分钟口服所有测试化合物和标准化合物。有趣的是，与对照相比，所有活性化合物均未引起小鼠运动能力的任何显着改变，表明该杂种没有产生任何运动损伤作用。结果表明哒嗪-3（2H）一衍生物可能对精神抑郁症的治疗具有潜在的治疗价值。
• In Vitro Antitumor Activity of Newly Synthesized Pyridazin-3(2H)-One Derivatives via Apoptosis Induction
  作者：Najat Bouchmaa、Mounir Tilaoui、Youness Boukharsa、Abdessalam Jaâfari、Hassan Aît Mouse、My. Ali Oukerrou、Jamal Taoufik、M’hammed Ansar、Abdelmajid Zyad

  DOI：10.1007/s11094-018-1712-x

  日期：2018.1

  curative therapy of cancer. Tumor cell resistance to chemotherapeutic drugs often results in coordinate resistance to other structurally and functionally unrelated drugs and the subsequent development of cross resistance phenotype. Therefore, it seems necessary to identify new molecules as anticancer agents. In this process, we synthesized a series of new pyridazin-3(2H)-one derivatives and evaluated their

  与耐药性相关的全身毒性仍然是癌症治愈性治疗的主要障碍。肿瘤细胞对化疗药物的耐药性通常导致对其他结构和功能无关的药物的协同耐药性以及随后交叉耐药表型的发展。因此，似乎有必要将新分子鉴定为抗癌剂。在此过程中，我们合成了一系列新的哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了它们的抗肿瘤潜力。这些环状分子被合成并设计为苯并呋喃与哒嗪酮的组合。所有最终化合物均已通过光谱和元素分析进行​​表征，以确认合成反应成功。为了评估它们的抗癌活性，使用甲基四唑鎓试验（MTT测定）针对人乳腺腺癌细胞系（MCF-7）和鼠肥大细胞瘤细胞系（P815）评估所有衍生物。发现细胞毒活性是剂量依赖性的，合成化合物的 IC50 值范围为 14.5 到 40 μM 对 MCF-7 和 35 到 82.5 μM 对 P815。同时，未观察到对正常细胞的细胞毒活性。为了研究最具细胞毒性的产物 (6f) 的分子机制，针对 MCF-7 细胞测量了细胞凋亡诱导。使用膜联蛋白-V
• Novel Pyrazole‐Based Benzofuran Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Investigations
  作者：Issam Ameziane El Hassani、Ahmet Altay、Khalid Karrouchi、Esma Yeniçeri、Burçin Türkmenoğlu、Hamza Assila、Youness Boukharssa、Youssef Ramli、M'hammed Ansar

  DOI：10.1002/cbdv.202301145

  日期：2023.11

  2 on MCF-7 cells is closely related to mitochondrial membrane damage, caspase activation, and apoptosis orientation. Finally, molecular docking studies were applied to determine the interactions between compound 2 and caspase-3 via in-silico approaches. By molecular docking studies, free binding energy (ΔGBind), docking score, Glide score values as well as amino acid residues in the active binding

  在这项工作中，讨论了新型吡唑基苯并呋喃衍生物 1-8 作为抗癌药物的设计、合成和机理研究。使用 XTT 测定评估标题化合物针对肺癌 A-549、人源结直肠腺癌 HT-29、乳腺癌 MCF-7 细胞以及小鼠成纤维细胞 3T3-L1 细胞的细胞毒性效力。使用流式细胞术进行抗癌机制研究。XTT结果显示，所有化合物对测试的癌细胞均表现出剂量依赖性的抗增殖活性，尤其是化合物2表现出最强的抗增殖活性，IC 50值为7.31 μM，对MCF-7的选择性最高（15.74）。细胞。流式细胞术结果证实化合物2对MCF-7细胞的细胞毒作用与线粒体膜损伤、caspase激活和细胞凋亡方向密切相关。最后，应用分子对接研究通过计算机模拟方法确定化合物 2 和 caspase-3 之间的相互作用。通过分子对接研究，确定了自由结合能（ΔGBind）、对接分数、Glide分数以及活性结合位点中的氨基酸残基。因此，这些结果构
• Synthesis, anti-inflammatory evaluation in vivo and docking studies of some new 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives
  作者：Youness Boukharsa、Wiame Lakhlili、Jaouad El harti、Bouchra Meddah、Ramata Yvette Tiendrebeogo、Jamal Taoufik、My El Abbes Faouzi、Azeddine Ibrahimi、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.092

  日期：2018.2

  Abstract Seven novel 5-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin- 3(2H) -one derivatives (6a to 6g) have been synthesized by the condensation of appropriate 3-(benzofuran-2-ylmethylene)-4-oxopentanoic acid and hydrazine hydrate in ethanol. Structures of all compounds were elucidated by elemental analysis, IR, 1 H NMR and 13 C NMR. These compounds were tested for their anti-inflammatory activity

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。
• 3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies
  作者：M Ansar、S Al Akoum Ebriki、R Mouhoub、P Berthelot、C Vaccher、MP Vaccher、N Flouquet、DH Caignard、P Renard、B Pirard、MC Rettori、G Evrard、F Durant、M Debaert

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85165-8

  日期：1996.1

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.