2,5-dicarbomethoxy-4-hydroxyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one | 16691-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dicarbomethoxy-4-hydroxyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,5-dimethoxycarbonyl-4-hydroxy-3,4-diphenylcyclopentene-2-one；4-Hydroxy-2,5-dimethoxycarbonyl-3,4-diphenyl-cyclopenten-(2)-on；Dimethyl 5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-3-cyclopentene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 16691-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: STFCHYLBLBTJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicarbomethoxy-4-hydroxyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 在 水 作用下， 生成 2,5-dicarbomethoxy-4-hydroxyl-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮与非活化烯烃在酚类溶剂中的周环反应。增强反应性和选择性

  摘要：

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00259-8

文献信息

• Steric and electronic effects on the Weiss reaction. Isolation of 1∶1 adducts
  作者：Scott G. Van Ornum、Jin Li、Greg G. Kubiak、James M. Cook

  DOI：10.1039/a701232b

  日期：——

  with benzil, pyridil, thenil, furil and phenanthrenequinone, steric effects play the major role in the overall success of this condensation to provide substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones. Moreover a trihydroxyindene [5.6] system (see 26) has been isolated for the first time under the Weiss conditions which provides additional support for the existence of cyclopentenone intermediates in this

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。
• Mallakpour, Shadpour E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 354 - 356
  作者：Mallakpour, Shadpour E.

  DOI：——

  日期：——
• Eistert,B.; Thommen,A.J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3048 - 3061
  作者：Eistert,B.、Thommen,A.J.

  DOI：——

  日期：——
• Rio,G.; Serkiz,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1491 - 1495
  作者：Rio,G.、Serkiz,B.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of dicarbonyl compounds with dimethyl .beta.-ketoglutarate: II. Simple synthesis of compounds of the [10.3.3]- and [6.3.3]-propellane series
  作者：Daisy Yang、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00873a004

  日期：1976.5