3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(cholesteryloxy)ethyliden>-α-D-glucopyranose | 3254-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(cholesteryloxy)ethyliden>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-cholesteryloxyethyliden)-α-D-glucopyranose；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 3254-14-6
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₀
• 分子量: 716.953
• InChiKey: UVAPONPVDNRYSD-PHIUUNHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 、 胆固醇 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(cholesteryloxy)ethyliden>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548

文献信息

• High-Yield Syntheses of Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide and Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl bromide and their Advantage in the Koenigs-Knorr Reaction
  作者：Armin Presser、Olaf Kunert、Irmgard Pötschger

  DOI：10.1007/s00706-005-0429-1

  日期：2006.3

  Several improved approaches for the preparation of tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide and tetra-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide are discussed. The importance of these compounds, which are useful glycosyl donors, was demonstrated by successful preparation of cholesteryl glucopyranosides in an almost neutral medium without the formation of orthoesters. In addition, accurate H-1 and C-13 NMR resonance assignments of the synthesized cholesteryl glycosides were performed by 2D NMR spectroscopy.
• Kunz, Horst; Harreus, Albrecht, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 41 - 48
  作者：Kunz, Horst、Harreus, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• Wulff, Guenter; Schroeder, Ulrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2760 - 2768
  作者：Wulff, Guenter、Schroeder, Ulrich

  DOI：——

  日期：——