O,O,O-三乙基硫代磷酸酯 | 126-68-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O,O-三乙基硫代磷酸酯
• 中文别名: 三乙基硫代磷酸酯；硫代磷酸三乙酯；三已胺
• 英文名称: O,O,O-triethyl phosphorothioate
• 英文别名: triethyl phosphorothioate；O,O,O-triethyl thiophosphate；triethoxy(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 126-68-1
• 化学式: C₆H₁₅O₃PS
• mdl: MFCD00048544
• 分子量: 198.223
• InChiKey: QTPJMTACJMLPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C (decomp)
• 沸点：
  217°C
• 密度：
  1.077
• 闪点：
  225°F (COC)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  亚磷酸三乙酯	triethyl phosphite	122-52-1	C6H15O3P	166.157

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  亚磷酸三乙酯	triethyl phosphite	122-52-1	C6H15O3P	166.157

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-三乙基硫代磷酸酯 在 硫酸 作用下， 生成 治螟磷
  参考文献：
  名称：

  Carius, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1861, p. 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 在 三氯氧磷 作用下， 生成 O,O,O-三乙基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mastin; Norman; Weilmuenster, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1663

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸 在 O,O,O-三乙基硫代磷酸酯 作用下， 1000.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 甲基乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  DE1044067

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• The vapour pressure of parathion and related compounds
  作者：N. F. H. Bright、J. C. Cuthill、N. H. Woodbury

  DOI：10.1002/jsfa.2740011108

  日期：1950.11

  small quantities of various related compounds, (e) O,O′,O″-triethyl thiophosphate, (f) O,O′-diethyl S-ethyl phosphate, (g) O-ethyl O,O′-bis-P-nitrophenyl thiophosphate. Compounds (a) to (d) and (g) were examined by an effusion technique. Compounds (e) and (/) were examined in a liquid U-tube manometer. Details of the preparation of the materials are given. The vapour pressures have been shown to be low

  鉴于对基于对硫磷的杀虫制剂的广泛兴趣，已在 25-92°C 范围内的不同温度下测量了纯材料和许多可能在商业产品中遇到的相关化合物的蒸气压。检测的材料包括：(a) 纯对硫磷，O,O'-二乙基 OP-硝基苯硫代磷酸酯，(b) (a) 的 S-乙基异构体，O,S-二乙基 0-P-硝基苯基磷酸酯，(c) S- (a) 的苯基异构体，O,O'-二乙基 Sp-硝基苯基磷酸酯，(d) 商业对硫磷，主要包含纯对硫磷和少量的各种相关化合物，(e) O,O',O"-三乙基硫代磷酸酯，(f) O,O'-S-乙基磷酸二乙酯，(g) O-乙基 O,O'-双-P-硝基苯基硫代磷酸酯。通过渗出技术检查化合物(a)至(d)和(g)。在液体 U 型管压力计中检查化合物 (e) 和 (i)。提供了材料制备的详细信息。已显示蒸气压在常温下较低（通常在 10-4 毫米汞柱的数量级，或更低，在 20°C）。所提供的数据将用于评估暴
• Alkali Metal Ion Catalysis and Inhibition in Nucleophilic Displacement Reactions at Phosphorus Centers:  Ethyl and Methyl Paraoxon and Ethyl and Methyl Parathion
  作者：Ik-Hwan Um、Young-Hee Shin、Seung-Eun Lee、Kiyull Yang、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo702138h

  日期：2008.2.1

  We report on the ethanolysis of the PO and PS compounds ethyl and methyl paraoxon (1a and 1b) and ethyl and methyl parathion (2a and 2b). Plots of spectrophotometrically measured rate constants, kobsd versus [MOEt], the alkali ethoxide concentration, show distinct upward and downward curvatures, pointing to the importance of ion-pairing phenomena and a differential reactivity of free ions and ion pairs

  我们报道了P O和PS化合物乙基和甲基对氧磷（1a和1b）以及乙基和甲基对硫磷（2a和2b）的乙醇化反应。分光光度法测量的速率常数的曲线，ķ实测值与[MOET]，碱浓度乙醇，显示不同的向上和向下的曲率，指向的离子配对现象的重要性和自由离子和离子对的差分的反应性。三种类型的反应性和选择性的图案已经被辨别：（1）对于P Ò化合物1A和1B，LiOEt>的NaOEt> KOEt>环氧乙烷- ; （2）用于P S化合物图2a，KOEt>环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt; （3）对于P S，2B，18C6冠络合KOEt> KOEt =环氧乙烷- >的NaOEt> LiOEt。这些选择性模式取决于亲电中心，P O vs P S和金属阳离子的性质，是碱金属阳离子的催化和抑制的特征。基态（GS）与过渡态（TS）的稳定能为催化和抑制趋势提供了线索。值得注意的是，冠状K +对2b反应的空前催化行为。建模揭示了2a与加冠K
• Reactions of Group V Metal Compounds with Sulfur Trioxide
  作者：Fumio Ando、Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.54.3495

  日期：1981.11

  Trialkylphosphines react with equimolar amounts of sulfur trioxide to form the 1:1 adducts R3P⊕–SO3\ominus. Trialkylarsines and -stibines undergo sulfur trioxide insertion reactions across the metal-carbon bond to give the trisulfonates of the metal M(OSO2R)3 (M=As, Sb). The reactions of trialkyl phosphites, with sulfur trioxide yield trialkyl phosphates, trialkyl thiophosphates, dialkyl alkylphosphonates

  三烷基膦与等摩尔量的三氧化硫反应形成 1:1 的加合物 R3P⊕–SO3\ominus。三烷基胂和-锑通过金属-碳键发生三氧化硫插入反应，得到金属M(OSO2R)3 (M=As, Sb) 的三磺酸盐。亚磷酸三烷基酯与三氧化硫反应生成磷酸三烷基酯、硫代磷酸三烷基酯、烷基膦酸二烷基酯、硫酸二烷基酯和含有磷原子的聚合物。三烷氧基胂和锑的反应导致三氧化硫插入金属-氧键形成烷氧基金属烷基硫酸盐 (RO)3−nM(OSO3R)n (M=As, Sb; n=1, 2, 3)取决于所用试剂的化学计量比。金属硫酸盐的热解得到二烷基硫酸盐和含有金属的不可蒸馏的残余物。
• Significant and differential acceleration of dephosphorylation of the insecticides, paraoxon and parathion, caused by alkali metal ethoxidesElectronic Supplementary Information (ESI) available: kinetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310055c/
  作者：Ik-Hwan Um、Sang-Eun Jeon、Mi-Hwa Baek、Hye-Ran Park

  DOI：10.1039/b310055c

  日期：——

  In the reaction of paraoxon with alkali metal ethoxides, ion-paired EtO−M+ species are more reactive than the dissociated EtO− with the reactivity order EtO−Li+ > EtO−Na+ > EtO−K+ > EtO−, while in the reaction of parathion, the reactivity follows the order EtO−K+ > EtO− > EtO−Na+ > EtO−Li+.

  在对氧磷与碱金属乙醇盐反应中，离子对EtO−M+的反应活性高于解离的EtO−，其反应活性顺序为EtO−Li+ > EtO−Na+ > EtO−K+ > EtO−，而在对硫磷反应中，反应活性顺序为EtO−K+ > EtO− > EtO−Na+ > EtO−Li+。

表征谱图