3β-cholesteryl phenyl thionocarbonate | 85335-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholesteryl phenyl thionocarbonate
• 英文别名: O-cholesteryl-O'-phenyl thionocarbonate；cholest-5-en-3-ol (3β)-(O-phenyl carbonothioate)；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 85335-71-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂S
• 分子量: 522.836
• InChiKey: UUIIBVAPJZQEBA-LLHZKFLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-cholesteryl phenyl thionocarbonate 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到氯化胆固醇
  参考文献：
  名称：

  与硫代羰基相关的自由基阳离子反应

  摘要：

  检查了不同的硫代羰基化合物的自由基阳离子反应。化合物7，8，11，14和18在一个光诱导电子转移（PET）反应进行自由基阳离子碎裂，在三（4-溴苯基）六氯锑酸铵的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74167-0
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 生成 3β-cholesteryl phenyl thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  SCHLOSSER, MANFRED;JENNY, TITUS;GUGGISBERG, YVES, SYNLETT.,(1990) N1, C. 704-706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• 4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoki Tamura、Saki Yoshimoto、Takashi Kawakami、Araki Masuyama

  DOI：10.1002/asia.201901169

  日期：2019.11.4

  first time, a comprehensive study on the performance of 4-MeTHP as an organic reaction solvent. Its broad application to organic reactions includes radical, Grignard, Wittig, organometallic, halogen-metal exchange, reduction, oxidation, epoxidation, amidation, esterification, metathesis, and other miscellaneous organic reactions. This breadth suggests 4-MeTHP can serve as a substitute for conventional

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。
• Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Fritz Hansske

  DOI：10.1021/ja00350a052

  日期：1983.6
• The invention of radical reactions. Part XXIV. Relative rates of acylation and radical deoxygenation of secondary alcohols.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Dorchak、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90359-x

  日期：1992.9

  Secondary alcohols were transformed into various thiocarbonyl derivatives. Reduction of these compounds using tributyltin hydride and an initiator afforded the corresponding deoxy-compounds. Half-life and competitive measurements showed that all these reactions were fast and could be run to completion.