(Z )-3-iodo-1-triisopropylsiloxy-2-butene | 153109-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z )-3-iodo-1-triisopropylsiloxy-2-butene
• 英文别名: 3-iodo-O-triisopropylsilyl-but-2(Z)-ene-ol；[(Z)-3-iodobut-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 153109-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: JVJROZNTYHFOOF-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z )-3-iodo-1-triisopropylsiloxy-2-butene 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(Z)-α,β-不饱和苯胺的分子内 Heck 反应的探索性研究和通过中性中间体进行的不对称 Heck 反应的机理研究

  摘要：

  使用两种反应条件调查了由 Pd-BINAP 催化的七种 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺的分子内 Heck 反应：(1) 在 2 当量 Ag3PO4 和 (2) 碱-在 4 当量的 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下促进环化。将这些结果与 E 立体异构体的相应分子内 Heck 反应的结果进行比较，得出以下结论：(1) (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和 2-碘代苯胺给出了 Heck 的相反对映异构体Ag3PO4 为 HI 受体时的产物（阳离子途径）；当 HI 受体是 PMP（中性途径）时，产物的绝对构型与烯烃几何形状无关。(2) 当 2-取代基是 Me 或伯烷基时，立体诱导在 PMP 促进的 Z 底物插入中是最佳的，其中 ee 高达 97%。(3) 当 2-取代基很大时，立体诱导在 E 底物存在下进行插入时是最佳的...

  DOI：

  10.1021/ja980787h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(Z )-3-iodo-1-triisopropylsiloxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素型抗癌药（+）-细胞三烯a的不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802079

文献信息

• 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06403638B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Compounds having the formulas below, where R is H, lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt, and where R1 represents i-propyl, t-butyl or n-butyl groups, have selective RXR retionoid agonist activity.

  具有以下化学式的化合物，其中R为H、低碳烷基或药用可接受的盐，R1代表异丙基、叔丁基或正丁基基团，具有选择性RXR类维甲酸受体激动剂活性。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06147224A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Compounds of Formula 1, Formula 2 or Formula 3 where X is O, S, or (CR.sub.1 R.sub.1).sub.n where n is 0, 1 or 2; Y is a bivalent radical having Formula 4 or Formula 5 where o is an integer from 1 to 4 ##STR1## or Y is a bivalent aryl or 5 or 6 membered heteroaryl radical having 1 to 3 heteroatoms selected from N, S and O, said aryl or heteroaryl groups being unsubstituted, or substituted with 1 to 3 C.sub.1-6 alkyl or with 1 to 3 C.sub.1-6 fluoroalkyl groups; and the remaining symbols have the meaning described in the specification, have RXR selective retinoid agonist-like activity.

  具有Formula 1、Formula 2或Formula 3的化合物，其中X为O、S或(CR.sub.1 R.sub.1).sub.n，其中n为0、1或2；Y为具有Formula 4或Formula 5的二价基团，其中o为1到4的整数，或者Y为具有1到3个异氮、硫和氧的杂原子的二价芳基或5或6成员杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团未取代，或者与1到3个C.sub.1-6烷基或1到3个C.sub.1-6氟烷基基团取代；其余符号具有规范中描述的含义，具有RXR选择性视黄醇激动剂样活性。
• Catalytic asymmetric synthesis of either enantiomer of physostigmine. Formation of quaternary carbon centers with high enantioselection by intramolecular Heck reactions of (Z)-2-butenanilides
  作者：Atsuyuki Ashimori、Takaharu Matsuura、Larry E. Overman、Daniel J. Poon

  DOI：10.1021/jo00077a005

  日期：1993.12

  A practical method for preparing either enantiomer of physostigmine and congeners is reported. The Z stereochemistry of the butenanilide cyclization substrate is required to obtain high enantioselection (95% ee) in the key asymmetric Heck insertion.