13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β,20β-diol | 6182-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β,20β-diol
• 英文别名: 3β,20β-dihydroxy-18-methylpregn-5-en-18-one；(20R)-3β,20-Dihydroxy-18-oxo-18-homopregnen-5
• CAS: 6182-52-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: NFYGSERSMPOWDA-ORXKLTPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β,20β-diol 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 乙醇 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-13-(2-Diazo-acetyl)-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  新的甾族重氮酮作为盐皮质激素受体的潜在光亲和标记试剂：合成和生物活性。

  摘要：

  孕酮系列中的三种重氮酮被合成为潜在的光亲和试剂。重氮酮基在C17（21-重氮基-4-烯-3,20-二酮，1）或C13（18-（重氮甲基）-20-羟基孕烯-4，-3,18-二酮，2）处引入，孕烯骨架的18-（重氮甲基）pregn-4-ene-3、18,20-trione，3）位置。化合物1可以很容易地从相应的酰氯中获得，而化合物2和3的制备则需要较少的直接途径，涉及甲苯磺酰基叠氮化物在甲基酮5的甲酰基衍生物上的反应。重氮酮对人盐皮质激素受体（hMR）的亲和力通过杆状病毒系统在Sf9昆虫细胞中表达的），是通过竞争实验使用[3H]醛固酮作为特异性配体进行估计的。1对hMR的亲和力与醛固酮几乎相同。2和3的亲和力比醛固酮的亲和力低1个数量级。重氮酮的盐皮质激素活性是通过CV-1细胞的顺-反共转染测定的，其中以小鼠乳腺肿瘤病毒为DNA靶序列。化合物1表现出激动剂活性（ED50 = 6 x 10（-9

  DOI：

  10.1021/jm9601359
• 作为产物：
  描述：

  13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β-20β-diol diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以98%的产率得到13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β,20β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 13,17 side chain switched isomers of 18-hydroxy- and 18-oxoprogesterone and -deoxycorticosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a013

文献信息

• Cerny,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 1752 - 1784
  作者：Cerny,V. et al.

  DOI：——

  日期：——