7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 7758-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-4-phenylcoumarin；7-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 7758-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: GRBLXAYEYRGDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  406.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称分子内异构化/酯化反应：直接合成手性二氢香豆素

  摘要：

  通过钌催化，成功完成了烯丙醇的不对称异构化/分子内偶联反应合成手性二氢香豆素。该方法表现出广泛的底物适用性、对各种官能团的优异耐受性以及良好的对映选择性（高达 90% ee）。它提供了一种高效生产各种结构不同的手性二氢香豆素的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400084
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of C−C Triple Bonds

  摘要：

  A new and general method has been developed for preparation of coumarins and quinolinones by intramolecular hydroarylation of alkynes. Various aryl alkynoates and alkynanilides undergo fast intramolecular reaction at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) in a mixed solvent containing trifluoroacetic acid (TFA), affording coumarins and quinolinones in moderate to excellent yields with more than 1000 turnover numbers (TON) to Pd. The methodology proved to tolerate a number of functional groups such as Br and CHO. On the basis of isotope experiments, a possible mechanism involving ethynyl chelation-assisted electrophilic metalation of aromatic C-H bonds by in-situ generated cationic Pd(II) species has been discussed. Also the involvement of vinylcationic species has been suggested.

  DOI：

  10.1021/jo000861q

文献信息

• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy
  作者：Emma E. Wyatt、Suzanne Fergus、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、David J. Fox、Alleyn T. Plowright、Alan S. Jessiman、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/b607710b

  日期：——

  A branching synthetic strategy was used to efficiently generate structurally diverse scaffolds, which span a broad area of chemical descriptor space, and their biological activity against MRSA was demonstrated.

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。
• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）
• Photoinduced cyclization of alkynoates to coumarins with N-Iodosuccinimide as a free-radical initiator under ambient and metal-free conditions
  作者：Zhihui Wang、Xuezhi Li、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.013

  日期：2019.2

  a free-radical initiator and under LED (380–385 nm) irradiation and metal-free conditions, the reaction of alkynoates underwent smoothly to afford the corresponding coumarins in high yields at room temperature with broad substrate scope via free radical intramolecular cyclization and ester rearrangement.

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。
• Regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of coumarins with simple arenes
  作者：Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc34551j

  日期：——

  An efficient method for the C4-regiocontrolled C–H functionalization of coumarins to enable facile oxidative cross-couplings with simple arene components is disclosed.

  本文披露了一种高效方法，用于在香豆素上进行C4位选择性C–H功能化，以便与简单芳香烃组分便捷地进行氧化交叉偶联反应。

表征谱图