N,N-diethyl-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-phenyl-2-azetidinone-4-carboxamide | 78602-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-phenyl-2-azetidinone-4-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-phenyl-2-acetidinon-4-carboxamide；[(2R,3R)-2-(diethylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxo-3-phenylazetidin-1-yl] acetate
• CAS: 78602-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: QCNGCORDHIMPQP-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-phenyl-2-azetidinone-4-carboxamide 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-3-phenyl-2-azetidinone-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 4. Reaction with electrophilic reagents and conversion into .beta.-lactam derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a015
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-1-(acetyloxy)-4-methyl-3-phenyl-2-azetidinone-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7

文献信息

• Chemistry of 4-membered cyclic nitrones (2, 3-dihydroazete 1-oxides); a novel one-step synthesis of N-acetoxy β-latams
  作者：M.L.M. Pennings、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90262-x

  日期：——

  the 5-hydroxyisoxazolidines and , the 6H-1,2-oxazin-6-one and the N-acetoxy β-lactam , respectively; the reaction with lead tetraacetate represents a simple one-step conversion of a 4-membered cyclic nitrone into a β-lactam.

  2,3- dihydroazete 1-氧化物在室温下用碱，酸和四乙酸铅进行反应，得到5- hydroxyisoxazolidines和，6 ħ -1,2-恶嗪-6-酮和Ñ -乙酰氧基β内酰胺，分别; 与四乙酸铅的反应代表了四元环硝酮向β-内酰胺的简单一步转化。
• PENNINGS M. L. M.; REINHOUDT D. N., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 12, 1153-1156
  作者：PENNINGS M. L. M.、 REINHOUDT D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PENNINGS, M. L. M.;REINNOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 1003-1006
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINNOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PENNINGS, M. L. M.;REINHOUDT, D. N.;HARKEMA, S.;VAN, HUMMEL, G. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 486-491
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINHOUDT, D. N.、HARKEMA, S.、VAN, HUMMEL, G. J.

  DOI：——

  日期：——