N-[2-(5-Br)-Py]-7-azaindole | 1003872-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-[2-(5-Br)-Py]-7-azaindole
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；N-(5'-bromopyrid-2'-yl)-7-azaindole；BrNPA
• CAS: 1003872-75-0
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: GCSBMXPTTAVUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-Br)-Py]-7-azaindole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到8-bromo-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以73%的产率得到N-[2-(5-Br)-Py]-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170

文献信息

• Switchable Ambient-Temperature Singlet-Triplet Dual Emission in Nonconjugated Donor-Acceptor Triarylboron-Pt^IIComplexes
  作者：Zachary M. Hudson、Shu-Bin Zhao、Rui-Yao Wang、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200900641

  日期：2009.6.15

  Double the fun! Singlet–triplet dual emission at ambient temperature has been achieved in compounds containing a triarylboron acceptor and an N‐(2′‐pyridyl)‐7‐azaindolyl donor group bridged by a tetrahedral Si linker (see figure). PtII chelation and chelate‐mode switching from N,N to N,C have been found to greatly enhance phosphorescent emission. Furthermore, both singlet and triplet emission bands are responsive

  加倍的乐趣！在包含三芳基硼受体和一个由四面体硅连接基桥接的N-（2'-吡啶基）-7-氮杂吲哚基供体基团的化合物中，在环境温度下实现了单重态-三重态双发射。已发现Pt II螯合和从N，N到N，C的螯合模式切换可大大增强磷光发射。此外，单重态和三重态发射带均对氟离子有响应。