(3S,4R,5S)-ethyl 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-ethyl 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R,5S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₄
• 分子量: 492.659
• InChiKey: NQUXAKLFZOADGB-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-ethyl 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)piperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-取代的哌啶衍生物的对映选择性合成和抗氧化活性。

  摘要：

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.092
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-oxo-1-phenylpropyl)malonic acid diethyl ester 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-ethyl 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α, β- 치환 카르보닐 화합물, 이로부터 유도된 광학 활성 헤테로고리 화합물, 및 그 합성방법

  摘要：

  本发明提供了如下式 1-1 所示的α、β-取代的光学活性羰基化合物，如下式 6 所示的 3、4、5-取代的光学活性哌啶化合物，以及内酯、吡咯烷酮等杂环化合物。各种杂环化合物具有生物活性，如抗氧化活性。<式 1-1> <式 6

  公开号：

  KR101543428B1

文献信息

• α, β- 치환 카르보닐 화합물, 이로부터 유도된 광학 활성 헤테로고리 화합물, 및 그 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101543428B1

  公开（公告）日：2015-08-12

  본 발명은 하기의 화학식 1-1의 α, β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물, 하기의 화학식 6으로 표현되는 3,4,5-치환 광학 활성 피페리딘 화합물, 락톤, 피롤리돈 등의 헤테로고리 화합물을 제공한다. 다양한 헤테로고리 화합물은 항산화 등의 생리활성을 나타낸다. <화학식 1-1> <화학식 6>

  本发明提供了如下式 1-1 所示的α、β-取代的光学活性羰基化合物，如下式 6 所示的 3、4、5-取代的光学活性哌啶化合物，以及内酯、吡咯烷酮等杂环化合物。各种杂环化合物具有生物活性，如抗氧化活性。<式 1-1> <式 6
• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3,4,5-substituted piperidine derivatives
  作者：Jin Ho Kim、Pranab K. Shyam、Mi Jeong Kim、Hwa-Jung Lee、Jeong Tae Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.092

  日期：2016.7

  In this study, 3,4,5-trisubstituted piperidines were synthesized enantioselectively, and their antioxidant activity was evaluated. The 3,4,5-trisubstituted piperidines containing TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) and a spatially proximal hydroxy group showed good antioxidant activity. Some of these compounds showed IC50 values in a nanomolar range, comparable to that of TEMPO. Probably the

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。