(2R,4S,5R,E)-4-(3-butenone-1-yl)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane | 223575-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R,E)-4-(3-butenone-1-yl)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 223575-92-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WIYYSJAEAYWKMV-FNIGLHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,E)-4-(3-butenone-1-yl)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418
• 作为产物：
  描述：

  (1’R)-(-)-4,6-O-ethylidene-D-glucose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R,E)-4-(3-butenone-1-yl)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418

文献信息

• Radical-Mediated Construction of Cyclopentane with Concurrent Formation of a Well-Defined Quaternary Center
  作者：Qiang Zhu、Li-Xin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo9822380

  日期：1999.4.1

  Synthetic efforts toward the total synthesis of clavulactone dealing with enantioselective construction of the cyclopentane moiety are reported. With a novel radical-mediated cyclization as key step, the current approach allows for concurrent enantioselective construction of a quaternary chiral carbon at the cyclization step. The stereochemistries of the newly formed chiral centers are dictated by the configuration of the C-1 (cf. numbering in 1). The high selectivity observed in this work is ascribed to the conformational advantage of the cyclic acetal, which results in a much better defined transition state than the previously used open-chain counterpart does.