O-carbethoxy-1-naphthol | 37569-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-carbethoxy-1-naphthol
• 英文别名: Ethyl naphthalen-1-yl carbonate
• CAS: 37569-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CSNZCJUQLKSHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  346.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-carbethoxy-1-naphthol 以17%的产率得到7H-dibenzoxanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of xanthene. IV New method of xanthone synthesis by oxidation of novel spirolactones of dibenzo[c,h]xanthene and xanthenes.

  摘要：

  通过氧化二苯并[c，h]氧杂蒽和氧杂蒽的新型螺内酯，合成了二苯并[c，h]氧杂蒽和卤代和甲基取代的氧杂蒽酮；二苯并[c，h]氧杂蒽和氧杂蒽是由 1-萘酚或苯酚衍生物与草酸在硫酸存在下发生新的缩合反应制备的。氧化反应是在氢氧化钾水溶液中使用高锰酸钾进行的。二苯并 [c, h] 呫吨酮和呫吨酮与通过另一种合成途径获得的样品相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.136
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 焦碳酸二乙酯 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到O-carbethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸镁促进的无溶剂条件下制备碳酸芳乙酯的一种新的、温和的、通用的和有效的途径

  摘要：

  报告了一种新的、通用的、温和的方法，用于直接合成由路易斯酸促进的芳基和烷基乙基碳酸酯。在 Mg(ClO4)2（一种 1,3-二羰基化合物的特定活化剂）存在下，该反应与二碳酸二乙酯平稳进行，并显示出普遍适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600366

文献信息

• Synthese eines 3-phenylisochromans
  作者：W. Wiegrebe、J. Fricke、H. Budzikiewicz、L. Pohl

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80121-2

  日期：1972.1

  We describe an independent synthesis of the 3-phenylisochromane II via the desoxybenzoin XIV. In connection with this synthesis we publish simple methods for preparing highly substituted desoxybenzoins and 3-phenyl-α-naphthols.

  我们描述了通过脱氧安息香素XIV的3-苯基异色烷II的独立合成。关于该合成，我们公开了制备高度取代的脱氧苯偶姻和3-苯基-α-萘酚的简单方法。
• Oxidative Addition of Aryl Electrophiles to a Prototypical Nickel(0) Complex: Mechanism and Structure/Reactivity Relationships
  作者：Sonia Bajo、Gillian Laidlaw、Alan R. Kennedy、Stephen Sproules、David J. Nelson

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00208

  日期：2017.4.24

  Detailed kinetic studies of the reaction of a model Ni0 complex with a range of aryl electrophiles have been conducted. The reactions proceed via a fast ligand exchange pre-equilibrium, followed by oxidative addition to produce either [NiIX(dppf)] (and biaryl) or [NiII(Ar)X(dppf)]; the ortho substituent of the aryl halide determines selectivity between these possibilities. A reactivity scale is presented

  已经对模型 Ni0 络合物与一系列芳基亲电子试剂的反应进行了详细的动力学研究。反应通过快速配体交换预平衡进行，然后氧化加成生成 [NiIX(dppf)]（和联芳基）或 [NiII(Ar)X(dppf)]；芳基卤化物的邻位取代基决定了这些可能性之间的选择性。提出了一个反应性等级，其中一系列底物按照它们经历氧化添加的速率进行定量排序。氧化加成速率与原型交叉偶联反应中的转化率松散相关。在动力学实验中导致 NiI 产物的底物在催化条件下会产生更多的同源偶联产物。
• An efficient and convenient chloromethylation of some aromatic compounds catalyzed by zinc iodide
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Jing Zhou、Xingxian Zhang

  DOI：10.1177/1747519819836488

  日期：2019.1

  Treatment of a series of aromatic hydrocarbons and O-carbethoxy phenol substrates with a mixture of chlorosulfonic acid and dimethoxymethane in CH2Cl2 catalyzed by zinc iodide affords the corresponding chloromethyl derivatives in good to excellent yields.

  在碘化锌的催化下，用氯磺酸和二甲氧基甲烷的混合物在 CH2Cl2 中处理一系列芳烃和 O-羧基乙氧基苯酚底物，得到相应的氯甲基衍生物，收率良好至极好。
• A practical and convenient Blanc-type chloromethylation catalyzed by zinc chloride under solvent-free conditions
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1571209

  日期：2019.4.3

  aromatic hydrocarbons and substituted phenolic derivatives with dimethoxymethane and chlorosulfonic acid was carried out in the presence of 10 mol% of ZnCl2 in a mild and efficient manner under solvent-free conditions. In addition, 2,6-dimethyltyrosine was synthesized in high yield via this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在 10 mol% ZnCl2 存在下，以温和高效的方式，用二甲氧基甲烷和氯磺酸对各种芳烃和取代酚类衍生物进行氯甲基化反应。此外，通过该协议以高产率合成了 2,6-二甲基酪氨酸。图形概要
• Gebauer-Fuelnegg; Schlesinger, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 783
  作者：Gebauer-Fuelnegg、Schlesinger

  DOI：——

  日期：——