methyl methanesulfinate | 666-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl methanesulfinate
• 英文别名: dimethyl thiosulfinate；methanesulfinic acid methyl ester
• CAS: 666-15-9
• 化学式: C₂H₆O₂S
• 分子量: 94.1344
• InChiKey: UJXJECMZMLSTEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl methanesulfinate 在 硫酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 甲基硫代磺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfinate esters. II. The synthetic utility of methyl methanesulfinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01288a015
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 sodium methansulfinate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• 'One-Pot' Synthesis of Sulphinic Esters from Disulphides
  作者：Peter Brownbridge、Ian C. Jowett

  DOI：10.1055/s-1988-27535

  日期：——

  Alkane- and arenesulphinic esters can conveniently be prepared from disulphides and alcohols using N-bromosuccinimide or a combination of 3-chloroperoxybenzoic acid and N-bromosuccinimide.

  直接给您翻译结果：烷烃和芳烃亚磺酸酯可以通过使用N-溴琥珀酰亚胺或3-氯过氧苯甲酸与N-溴琥珀酰亚胺的组合，从二硫化物和醇中方便地制备。
• Singlet oxygen reaction—II
  作者：W. Ando、J. Suzuki、T. Arai、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83391-3

  日期：1973.1

  The reaction of singlet oxygen with tetrakis(ethylthio)ethylene has been shown to afford diethylthiooxalate and diethyl disulfide. The expected diethylthiocarbonate was also obtained as a minor product. A similar reaction with bis(ethylthio)ethylene gave ethylthioglyoxalate together with diethyl disulfide. Formation of diethylthioacetaldehyde was also observed, and is suggested to proceed via the intermediary

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。
• Unsensitized photooxidation of sulfur compounds with molecular oxygen in solution
  作者：Evelyne Robert-Banchereau、Sylvie Lacombe、Jean Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01158-1

  日期：1997.2

  disulfides, sulfides and of n-butanethiol in alcohols or aqueous acetonitrile in the presence of oxygen was investigated : the corresponding sulfonic acids are produced in good yields for short alkyl chain compounds, together with smaller amounts of sulfuric and carboxylic acids. In acetonitrile, the influence of added water on the reaction course is evidenced : increased reaction rate and acid yields,

  研究了在氧气存在下在醇或乙腈水溶液中脂肪族二硫化物，硫化物和正丁硫醇的短波辐射：短烷基链化合物的相应产率的收率很高，同时硫酸和羧酸的含量也更低酸。在乙腈中，已证明加水对反应过程的影响：反应速度和酸产率提高，控制硫酸的形成。检测到亚磺酸和硫代磺酸盐等中间体，并监测其形成速率。该反应似乎涉及在氧存在下会产生磺酰基自由基的巯基自由基。提出了有关该机制的第一个初步假设。
• Wenschuh, Eberhard; Seidel, Wolfgang; Zschunke, Adolf, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 21 - 26
  作者：Wenschuh, Eberhard、Seidel, Wolfgang、Zschunke, Adolf、Kolbe, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Racemic and Optically Active <i>E</i>-Vinyl and <i>E</i>-Dienyl Sulfoxides via Wittig Reaction of α-Sulfinyl Phosphonium Ylides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk、Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy

  DOI：10.1021/jo981100e

  日期：1998.12.1

  A series of ol-sulfinyl phosphonium ylides have been obtained in the reaction of phosphonium mono- and diylides with sulfinic acid esters. The use of(-)-(S)-menthyl-p-toluenesulfinate in this reaction afforded the corresponding (S)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenylphosphonium ylide. The Wittig reaction of these ylides with saturated and unsaturated aldehydes resulted in the formation of racemic and optically active (+)-(R)-vinyl and dienyl sulfoxides with the E-geometry. The synthesis of (+)-(R)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenyl iodide as a precursor of the optically active ylide has also been described.

表征谱图