(R)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine (+)-dibenzoyltartrate | 114419-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine (+)-dibenzoyltartrate
• CAS: 114419-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 519.551
• InChiKey: GZRUADHFFCZVKF-MCTZVTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  139.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine (+)-dibenzoyltartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到(R)-n-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012
• 作为产物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 、 N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 生成 (R)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine (+)-dibenzoyltartrate 、 (S)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine (+)-dibenzoyltartrate
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012