2,8-二甲基-4,6-二氧杂-3,7-二氮杂-2,7-壬二烯 | 71516-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,8-二甲基-4,6-二氧杂-3,7-二氮杂-2,7-壬二烯
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4,6-dioxa-3,7-diaza-2,7-nonadiene
• 英文别名: N,N'-diisopropylidene-O,O'-methanediyl-bis-hydroxylamine；N-[(propan-2-ylideneamino)oxymethoxy]propan-2-imine
• CAS: 71516-50-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: RTMNUCWQLHRIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  196.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 2,8-二甲基-4,6-二氧杂-3,7-二氮杂-2,7-壬二烯 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Methylene dioxime-palladium(II) complexes. A “non-bonded” Pd⋯H interaction in a chelating six-membered ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87105-3
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 丙酮肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2,8-二甲基-4,6-二氧杂-3,7-二氮杂-2,7-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  一种使用聚（乙二醇）-400 作为相转移催化剂合成亚甲基二肟的简单方法

  摘要：

  摘要 描述了在氢氧化钠水溶液存在下，使用聚（乙二醇）-400（PEG-400）作为相转移催化剂，通过酮肟与二氯甲烷反应合成亚甲基二肟的简单方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200043184

文献信息

• Alkylation of Ketoxime with Dichloromethane Using Bases under Phase-transfer Conditions. Formation of Methylene Dioxime and Novel Heteromacrocyclic Compounds
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.194

  日期：1985.1

  former system the reactivity is supposed to be controlled by nucleophilicity of the oximate anion coordinated to palladium(II). Application of the present reaction to (E,E)-1,2-diketone dioxime such as dimethylglyoxime leads to the formation of novel 21-membered ring heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridge.

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，
• A green protocol for synthesis of methylene dioximes promoted by an ionic liquid [bmim]BF₄
  作者：Hongjun Zang、Yong Zhang、Meiling Wang、Bo-Wen Cheng

  DOI：10.3184/030823409x466735

  日期：2009.8

  The ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [bmim]BF4, has been demonstrated to be an effective catalyst for synthesis of methylene dioximes. These reactions proceed with excellent yields under shorter reaction times than other reported methods. Furthermore, the ionic liquid [bmim]BF4 can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 [bmim]BF4 已被证明是合成亚甲基二肟的有效催化剂。这些反应在比其他报道的方法更短的反应时间内以优异的产率进行。此外，离子液体[bmim]BF4可以回收再利用而不会损失催化活性。
• Pd(II)-catalyzed condensation reaction of ketoximes and dichloromethane using potassium superoxide
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71386-4

  日期：——

  Methylene dioximes are formed from ketoximes and CH2Cl2 using either KO2 with a catalytic amount of Pd(II) complex or K2CO3 with 18-crown-6 catalyst. The reactivity of ketoximes towards CH2Cl2 is reversed between these two methods.

  亚甲基二肟由酮肟和CH 2 Cl 2组成，使用的是带有催化量Pd（II）配合物的KO 2或带有18冠-6催化剂的K 2 CO 3。在这两种方法之间，酮肟对CH 2 Cl 2的反应性相反。
• Methylene dioxime formation using phase-transfer catalysis
  作者：Sheldon J. Kirsch、Hanspeter Schelling

  DOI：10.1021/jo01336a050

  日期：1979.10
• Shatzmiller, Shimon; Menashe, Naim; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1259 - 1266
  作者：Shatzmiller, Shimon、Menashe, Naim、Shalom, Eytan、Bahar, Eliezer

  DOI：——

  日期：——