4,7-dihydro-4-oxo-2-[(triphenylmethyl)amino]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 1019853-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,7-dihydro-4-oxo-2-[(triphenylmethyl)amino]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-2-(tritylamino)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4,7-Dihydro-4-oxo-2-[(triphenylmethyl)amino]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-oxo-2-(tritylamino)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1019853-64-5
• 化学式: C₂₆H₁₉N₅O
• 分子量: 417.47
• InChiKey: PVKLTVXESOEKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  700.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-4-oxo-2-[(triphenylmethyl)amino]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 ammonium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-oxo-2-(tritylamino)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简短，简洁的Quuine合成

  摘要：

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到4,7-dihydro-4-oxo-2-[(triphenylmethyl)amino]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  简短，简洁的Quuine合成

  摘要：

  通过使用还原胺化作为倒数第二个步骤的收敛方案，以简短，简洁的方式合成了奎宁，总收率为36％。该合成证明了甲硅烷基化作用有助于各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶中间体的反应，并提供了容易获得相关的吡咯并[2,3- d ]嘧啶以及制备奎宁的其他类似物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.008

文献信息

• Synthesis and Activity of Novel 5-Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Analogues as pp60c-Src Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Süreyya Ölgen、Yasemin G Isgör、Tülay Çoban

  DOI：10.1002/ardp.200700141

  日期：2008.2

  tyrosine kinase inhibitors provides an improved treatment option in a number of diseases such as cancer, myocardial infection, osteoporosis, stroke, and neurodegeneration. We have designed, synthesized, and evaluated a series of novel 2‐amino‐5‐[(benzyl)imino]methyl‐3,7‐dihydro‐4H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine‐4‐one 7a and 2‐amino‐5‐[(substituted‐benzyl)imino]methyl‐3,7‐dihydro‐4H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine‐4‐one

  受体酪氨酸激酶抑制剂治疗为多种疾病提供了改进的治疗选择，例如癌症、心肌感染、骨质疏松症、中风和神经变性。我们设计、合成并评估了一系列新型 2-氨基-5-[(苄基)亚氨基]甲基-3,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-7a和2 -氨基 - 5 - [（取代 - 苄基）亚氨基] 甲基 - 3,7 - 二氢 - 4H - 吡咯 [2,3 - d] 嘧啶 - 4 - 一个 7b - e 衍生物作为潜在的酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物是通过使用 2-三苯甲基氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲醛5和适当的苄胺然后脱三苯甲基化的缩合反应合成的。评估了化合物对 pp60c - Src 酪氨酸激酶的酪氨酸磷酸化的抑制活性。化合物 7a、7d、和 7e 对 pp60c-Src 酪氨酸激酶显示出有效的抑制活性，IC50 值分别为 13.9、34.5 和 78.4 μM。
• [EN] TREATMENTS FOR AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] TRAITEMENTS POUR MALADIES AUTOIMMUNES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016050806A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention relates to a novel approach to the treatment of autoimmune diseases, particularly multiple sclerosis.In a further embodiment of the invention there is provided a molecule capable of acting as substrate for the queuine-insertase enzyme complex and where said molecule is not a substrate for Hypoxanthine- guanine phosphoribosyltransferase and said molecule has the effect of lowering interferon gamma, for use in the treatment of auto-immune diseases. Preferably the autoimmune disease is multiple sclerosis.

  该发明涉及一种治疗自身免疫疾病，特别是多发性硬化症的新方法。在该发明的另一实施例中，提供了一种能够作为排队嘌呤插入酶复合物底物的分子，该分子不是次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的底物，该分子具有降低干扰素γ的作用，用于治疗自身免疫疾病。最好是多发性硬化症。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016050804A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention describes compounds of formula (I) (I) Wherein: R1 is selected from H and CH3 R2 is selected from H, C4H9 alkyl, C6H13 alkyl and C3H6-phenyl, said phenyl optionally substituted by OH or OCH3, (1R,2S,5S)-5-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol X is O or S Y is C, N or S. These compounds have been identified as novel compounds useful in the treatment of multiple sclerosis and other autoimmune diseases.

  本发明描述了化合物的结构为（I）（I）其中：R1可选择H和CH3；R2可选择H、C4H9烷基、C6H13烷基和C3H6-苯基，所述苯基可选择OH或OCH3取代，（1R,2S,5S）-5-甲基环戊-3-烯-1,2-二醇；X可选择O或S；Y可选择C、N或S。这些化合物已被确认为新型化合物，可用于治疗多发性硬化症和其他自身免疫性疾病。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS FOUND SCHOLARS & OTHER MEMBERS BOARD COLLEGE HOLY & UND

  公开号：WO2022023438A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention provides a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Y is selected from C or N; X is selected from O or S; R1 is selected from hydrogen or methyl; Z is CR2R3, wherein R2 and R3 are each independently selected from hydrogen and (1-5C)alkyl, or R2 and R3 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a cyclopropyl or cyclobutyl ring; Z1 is selected from CR4R5, O, S, C(O) or NR6, wherein R4 and R5 are each independently selected from hydrogen, OH, (1-5C)alkyl and phenyl, or R4 and R5 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a cyclopropyl ring, and R6 is selected from hydrogen and (1-5C)alkyl, provided that one, but not both, of Z and Z1 is CH2.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：Y从C或N中选择；X从O或S中选择；R1从氢或甲基中选择；Z为CR2R3，其中R2和R3各自独立地选择自氢和(1-5C)烷基，或R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基或环丁基环；Z1从CR4R5，O，S，C（O）或NR6中选择，其中R4和R5各自独立地选择自氢，OH，(1-5C)烷基和苯基，或R4和R5与它们连接的碳原子一起形成环丙基环，R6从氢和(1-5C)烷基中选择，但Z和Z1中的一个而不是两个是CH2。
• Substituted pyrimidine derivatives useful in the treatment of autoimmune diseases
  申请人：THE PROVOST, FELLOWS, FOUNDATION SCHOLARS, AND THE OTHER MEMBERS OF BOARD, OF THE COLLEGE OF THE HOLY AND UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH, NEAR DUBLIN

  公开号：US10793572B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Disclosed are novel compounds useful in the treatment of multiple sclerosis and other autoimmune diseases. The present invention describes compounds of formula (I) wherein: R1 is selected from H and CH3 R2 is selected from H, C4H9 alkyl, C6H13 alkyl and C3H6-phenyl, said phenyl optionally substituted by OH or OCH3, (1R,2S,5S)-5-methylcyclopent-3-ene-1,2-diol X is O or S Y is C, N or S.

  本发明公开了可用于治疗多发性硬化症和其他自身免疫性疾病的新型化合物。本发明描述了式 (I) 的化合物 其中 R1 选自 H 和 CH3 R2选自H、C4H9烷基、C6H13烷基和C3H6-苯基，所述苯基可选择被OH或OCH3取代， (1R,2S,5S)-5-甲基环戊-3-烯-1,2-二醇 X 是 O 或 S Y 是 C、N 或 S。