(S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-ol | 204060-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-piperidin-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 204060-00-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: VTJHVAGNDBVIMO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 L-缬氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(S)-3-methyl-2-piperidinylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k

文献信息

• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Concepts for ligand design in asymmetric catalysis: a study of chiral amino thiol ligands
  作者：James C. Anderson、Rachel Cubbon、Michael Harding、Daniel S. James

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00344-9

  日期：1998.10

  A series of new chiral sulfur-nitrogen chelate ligands, derived from amino acids, has been synthesised rationally. Fruitless experiments into catalytic asymmetric conjugate additions and desymmetrisation of meso-epoxides led us to analyse our ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. These latter experiments were successful with chiral benzylic alcohols being obtained in up to 82% enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Regioselective Ring Opening of a Common N,N-Dialkylaziridinium Ion by Carboxylic Acids
  作者：Jorge R. Juárez、Ulises Hernández、Manuel Velasco、Jaime Vázquez、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、David M. Aparicio

  DOI：10.3987/com-17-13770

  日期：——